N-methyl-(S)-1-(2-naphthyl)ethylamine | 885619-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-(S)-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: ((1S)-1-(2-Naphthyl)ethyl)methylamine；(1S)-N-methyl-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 885619-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: VRPIUODNLOVPNH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(S)-1-(2-naphthyl)ethylamine 在 pentamethylcyclopentadienyliridium (III)Iodide Dimer 作用下， 生成 2-<1-Methylamino-aethyl>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  手性胺的催化消旋作用及其在动态动力学拆分中的应用

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的光学活性胺外消旋方法，并将其应用于外消旋胺的动态动力学拆分（DKR）。溶解在常规溶剂中的五甲基环戊二烯基铱（III）碘化二聚体是可与伯，仲或叔胺原位反应形成SCRAM催化剂的预催化剂。这能够使底物胺脱氢形成亚胺，然后根据反应条件将其还原成胺。当光学活性胺与铱预催化剂混合时，观察到外消旋化。SCRAM催化剂在与合适的酶和酰基供体相容的温和条件下使用，因此已经实现了胺的DKR，与单独使用酶相比，产率明显更高。

  DOI：

  10.1021/op060233w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-naphthyl)ethylammonium sulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-(S)-1-(2-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  桦木还原过程中二芳基次膦酸-硼烷酰胺的非对映选择性脱对称†

  摘要：

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob02440k

文献信息

• CATALYST COMPOSITIONS AND THEIR USE IN THE DE-ENRICHMENT OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED SUBSTRATES
  申请人：Blacker Andrew John

  公开号：US20090163719A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  There is provided a process for the de-enrichment of enantiomerically enriched compositions which comprises reacting an enantiomerically enriched composition comprising at least a first enantiomer or diastereomer of a substrate comprising a carbon-heteroatom bond, wherein the carbon is a chiral centre and the heteroatom is a group V heteroatom, in the presence of a catalyst system and optionally a reaction promoter to give a product composition comprising first and second enantiomers or diastereomers of the substrate having a carbon-heteroatom bond, the ratio of second to first enantiomer or diastereomer in the product composition being greater than the ratio of second to first enantiomer or diastereomer in the enantiomerically enriched composition. Preferred catalyst systems include transition metal halide complex of the formula M n X p Y r wherein M is a transition metal; X is a halide; Y is a neutral optionally substituted hydrocarbyl complexing group, a neutral optionally substituted perhalogenated hydrocarbyl complexing group, or an optionally substituted cyclopentadienyl complexing group; and n, p and r are integers. The reaction promoter is preferably a halide salt.

  提供了一种去富集对映体的方法，包括在催化剂系统和可选的反应促进剂存在下，反应一种包含至少一种底物的对映体富集组合物，所述底物包括一个碳-杂原子键，其中碳是手性中心，杂原子是V族杂原子，以得到一种产品组合物，其中包括底物的第一和第二对映体或二对映异构体，其碳-杂原子键的第二对第一对映体或对映异构体的比率大于对映体富集组合物中第二对第一对映体或对映异构体的比率。优选的催化剂系统包括配合物MnXpYr的过渡金属卤化物，其中M是过渡金属；X是卤化物；Y是中性的、可选的取代的羟烷基配位基团、中性的、可选的取代的全氟烃基配位基团或可选的取代的环戊二烯基配位基团；n、p和r是整数。反应促进剂优选为卤化物盐。
• US7173032B2
  申请人：——

  公开号：US7173032B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Diastereoselective desymmetrization of diarylphosphinous acid-borane amides under Birch reduction
  作者：Marek Stankevič

  DOI：10.1039/c4ob02440k

  日期：——

  Treatment of diarylphosphinous acid-borane amides possessing chiral amido functionality with an alkali metal solution in liquid ammonia induced a preferential dearomatization of one aryl substituent at phosphorus leading to the formation of non-equimolar amounts of diastereomers. Diastereoselectivity of dearomatization depends strongly on the structure of a chiral auxiliary.

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。
• Catalytic Racemisation of Chiral Amines and Application in Dynamic Kinetic Resolution
  作者：A. John Blacker、Matthew J. Stirling、Michael I. Page

  DOI：10.1021/op060233w

  日期：2007.5.1

  back to the amine. When an optically active amine is mixed with the iridium precatalyst, racemisation is observed. The SCRAM catalyst is used under mild conditions compatible with suitable enzymes and acyl donors, and thus the DKR of an amine has been effected, giving significantly higher yield than if the enzyme alone was used. A mixed carbonate was identified as the optimal acyl donor, giving a carbamate

  已经开发了一种温和而有效的光学活性胺外消旋方法，并将其应用于外消旋胺的动态动力学拆分（DKR）。溶解在常规溶剂中的五甲基环戊二烯基铱（III）碘化二聚体是可与伯，仲或叔胺原位反应形成SCRAM催化剂的预催化剂。这能够使底物胺脱氢形成亚胺，然后根据反应条件将其还原成胺。当光学活性胺与铱预催化剂混合时，观察到外消旋化。SCRAM催化剂在与合适的酶和酰基供体相容的温和条件下使用，因此已经实现了胺的DKR，与单独使用酶相比，产率明显更高。