tert-butyl 2-(cyclohexylsulfonyl)acetate | 1504589-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: tert-butyl 2-(cyclohexylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(cyclohexylsulfonyl)acetate；tert-butyl 2-cyclohexylsulfonylacetate
• CAS: 1504589-12-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄S
• 分子量: 262.37
• InChiKey: CFUCIPSHUKSMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 bromozinc(1+),cyclohexane 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.28h， 以78%的产率得到tert-butyl 2-(cyclohexylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂，DABSO和烷基卤化物合成砜

  摘要：

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol4031233

文献信息

• Sulfinates from Amines: A Radical Approach to Alkyl Sulfonyl Derivatives via Donor–Acceptor Activation of Pyridinium Salts
  作者：Jonathan A. Andrews、Loïc R. E. Pantaine、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03194

  日期：2021.11.5

  Synthetically versatile alkyl sulfinates can be prepared from readily available amines, using Katritzky pyridinium salt intermediates. In a catalyst-free procedure, primary, secondary, and benzylic alkyl radicals are generated by photoinduced or thermally induced single-electron transfer (SET) from an electron donor–acceptor (EDA) complex, and trapped by SO2 to generate sulfonyl radicals. Hydrogen

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。
• Synthesis of Sulfones from Organozinc Reagents, DABSO, and Alkyl Halides
  作者：Benjamin N. Rocke、Kevin B. Bahnck、Michael Herr、Sophie Lavergne、Vincent Mascitti、Christian Perreault、Jana Polivkova、Andrei Shavnya

  DOI：10.1021/ol4031233

  日期：2014.1.3

  Organozinc reagents react with the SO2 surrogate DABSO, and the resulting zinc sulfinate salts are alkylated in situ to afford sulfones. This transformation has a broad scope and is compatible with a wide range of structural motifs of medicinal chemistry relevance including nitrile, secondary carbamates, and nitrogen-containing heterocycles.

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。