5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-nitropropyl)-2-naphthol | 136859-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-nitropropyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(ω-nitropropyl)-6-hydroxytetraline；5-(3-Nitropropyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol；5-(3-nitropropyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 136859-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MNPVILFMWDQVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-nitropropyl)-2-naphthol 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-nitrocyclopentanaphthalen-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling

  摘要：

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。

  DOI：

  10.1039/c39910000899
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 amberlyst-NO₂ 、 双氧水 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-nitropropyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling

  摘要：

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。

  DOI：

  10.1039/c39910000899

文献信息

• Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling
  作者：David Hobbs-Mallyon、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39910000899

  日期：——

  The 1-(ω-nitropropyl)- and 1-(ω-nitrobutyl)-6-hydroxytetralins 10 and 16, obtained by new sequences from 6-methoxytetralone, undergo stereospecific intramolecular coupling between phenolate and nitronate functions, to yield the tricyclospirodienones 11, 70%, and 17, 66%.

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。
• Hares, Owen; Hobbs-Mallyon, David; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1481 - 1492
  作者：Hares, Owen、Hobbs-Mallyon, David、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——