N-甲基-5-硝基呋喃-2-碳酰肼 | 6333-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: N-甲基-5-硝基呋喃-2-碳酰肼
• 英文名称: N’-methyl-5-nitrofuran-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-methyl-5-nitrofuran-2-carbohydrazide
• CAS: 6333-16-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: BXFODLODCCUQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N-甲基-5-硝基呋喃-2-碳酰肼 、 苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗结核三嗪类药物：优化和细菌内代谢。

  摘要：

  由于三嗪类抗结核JSF-2019的体外功效以及与临床相关的地拉曼胺和前驱体胺共有的硝基基团，因此引起了人们的关注。JSF-2019的激活需要D420之外还需要F420H2和一种或多种硝基还原酶。利用细菌内药物代谢（IBDM）平台演示了系统动力学，证明了NO⋅和去硝基代谢产物的形成。构效关系研究专注于提高JSF-2019的溶解度和小鼠药代动力学特征，并以吗啉的关键引入为基础，最终在JSF-2513中达到顶峰。使用JSF-2019，JSF-2513和其他三嗪的机理研究强调了通过释放细菌内NO⋅以及抑制InhA以及更普遍地抑制FAS-II途径达到有效的体外功效的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5-硝基-呋喃 、 1-Boc-1-甲基肼 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.5%的产率得到N-甲基-5-硝基呋喃-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  抗结核三嗪类药物：优化和细菌内代谢。

  摘要：

  由于三嗪类抗结核JSF-2019的体外功效以及与临床相关的地拉曼胺和前驱体胺共有的硝基基团，因此引起了人们的关注。JSF-2019的激活需要D420之外还需要F420H2和一种或多种硝基还原酶。利用细菌内药物代谢（IBDM）平台演示了系统动力学，证明了NO⋅和去硝基代谢产物的形成。构效关系研究专注于提高JSF-2019的溶解度和小鼠药代动力学特征，并以吗啉的关键引入为基础，最终在JSF-2513中达到顶峰。使用JSF-2019，JSF-2513和其他三嗪的机理研究强调了通过释放细菌内NO⋅以及抑制InhA以及更普遍地抑制FAS-II途径达到有效的体外功效的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.10.010