6-methoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one | 62756-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methoxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 62756-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZEQDUAOMODOUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one 以 二氯甲烷 、 吡啶盐酸盐 、 乙腈 为溶剂， 以85.5%的产率得到6-hydroxy-spiro-4-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,4-dihydro 4-oxospiro [2H-1 benzopyrans] useful for treating

  摘要：

  一种新型的杂环化合物，能够降低血浆和尿液中的尿酸水平，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、较低烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.1和R.sup.2可以与它们连接的碳原子一起形成一个由四到八个碳原子组成的环；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为从氢、卤素、硝基、较低烷基、苯基、取代苯基、--OR.sup.5和--SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.6' 组成的基团中选择的一个或两个基团；R.sup.5为氢、较低烷基、苯基取代的较低烷基、羧甲基或其酯、羟乙基或其醚、或烯丙基；R.sup.6和R.sup.6'独立地为氢或较低烷基；R.sup.7为氢或具有药用活性酯形成基团；A为具有一到五个碳原子的直链或支链烃基；B为卤素、氧或二硫杂环烷；Y为氧、硫、氮或取代氮；Z为氧、氮或取代氮；虚线表示单键的存在或不存在。

  公开号：

  US05268386A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 在 氮气 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain the title compound as thick syrup (4.5 g, yield 91.3%)的产率得到6-methoxyspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,4-dihydro 4-oxospiro [2H-1 benzopyrans] useful for treating

  摘要：

  一种新型杂环化合物，可降低血浆和尿中的尿酸水平，其化学式为（I）：##STR1##其中，R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、低级烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.1和R.sup.2可与它们附着的碳原子一起形成一个四元到八元的碳环；R.sup.3为氢或低级烷基；R.sup.4为氢、卤素、硝基、低级烷基、苯基、取代苯基、--OR.sup.5和--SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.6'中的一种或两种基团；R.sup.5为氢、低级烷基、苯基取代低级烷基、羧甲基或其酯、羟乙基或其醚、或烯丙基；R.sup.6和R.sup.6'独立地为氢或低级烷基；R.sup.7为氢或一种药物活性酯形成基团；A为一种直链或支链烃基，其具有一到五个碳原子；B为卤素、氧或二硫杂环；Y为氧、硫、氮或取代氮；Z为氧、氮或取代氮；虚线表示单键的存在或不存在。

  公开号：

  US05268386A1

文献信息

• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• US4185112A
  申请人：——

  公开号：US4185112A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4415741A
  申请人：——

  公开号：US4415741A

  公开（公告）日：1983-11-15
• US4479007A
  申请人：——

  公开号：US4479007A

  公开（公告）日：1984-10-23
• US5268386A
  申请人：——

  公开号：US5268386A

  公开（公告）日：1993-12-07