7-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: (7-Bromo-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)-tert-butyl-dimethylsilane；(7-bromo-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN₃OSi
• 分子量: 342.311
• InChiKey: ATFSLNHNHNCMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 、 4-amino-4-N-benzyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentonolactam 在 正丁基锂 、 苯甲醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-3,3-difluoro-pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r