(10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetic acid | 98320-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: (10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid,2-(10-methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thien-4-ylidene)-；2-(8-methoxy-6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,8,10,12-hexaen-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 98320-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: XIKRQPKFOKKGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

IX 207-887 是一种新型抗关节炎药物，也能抑制白细胞介素-1 (IL-1) 的释放。

靶点

• IL-1

体外研究

IX 207-887 是一种新型的抗关节炎剂，能显著减少人类单核细胞和小鼠腹腔巨噬细胞中生物活性及免疫反应性 IL-1 在培养基中的水平。在所有测试系统中，IX 207-887 对 IL-1 的释放有明显抑制作用，而组织匀浆或裂解物中的 IL-1 水平要么不受影响，要么仅轻微减少。此外，IX 207-887 不会影响人类单核细胞的黏附性，也不显著抑制 IL-1 或 IL-2 引起的胸腺细胞增殖。在软骨细胞测试中，未观察到 IX 207-887 对 IL-1 的拮抗作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetic acid 在 aq. acid 作用下， 生成 [10-Oxo-9,10-dihydro-1-thia-benzo[f]azulen-(4E)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （苯并[4，5]环庚[1，2-b]噻吩-4-亚基）乙酸：新型非致溃疡抗炎药

  摘要：

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730507

文献信息

• 4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-B)thiophene derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04740518A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  .alpha.-[5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-carboxylic acids e.g. of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is H, C.sub.1-4 alkyl or phenyl-(C.sub.1-4 alkyl), R.sub.2 is H or C.sub.1-4 alkyl and ring A is unsubstituted or halo- or hydroxy-substituted, as well as the physiologically-hydrolysable and -acceptable esters thereof have valuable pharmaceutical, in particular anti-inflammatory, antipyretic and analgesic properties.

  .alpha.-[5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基]-羧酸，例如I式所示：##STR1## 其中R.sub.1为H，C.sub.1-4烷基或苯基-(C.sub.1-4烷基)，R.sub.2为H或C.sub.1-4烷基，环A未被取代或卤素或羟基取代，以及其生理上可水解和可接受的酯具有有价值的药理学特性，特别是抗炎，解热和镇痛特性。
• (Benzo[4, 5]cyclohepta[l, 2-b]thiophen-4-ylidene)acetic Acids: Novel Non-ulcerogenic Antiinflammatory Agents
  作者：Pietro Bollinger、Philip Cooper、Hans U. Gubler、Albert Leutwiler、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19900730507

  日期：1990.8.8

  order to prepare derivatives with a wide variety of substituents in the aromatic part of the molecule, a new synthesis of the key intermediates 9a-g was developed starting from thiophene-3-carboxylic acid (11) and substituted benzyl bromides. The conversion of 9a-g to 10a-g follows a known procedure. Ketones 10a-g, on reaction with alkyl (dialkoxy-phosphoryl)acetate, followed by isomer separation and

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。