1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-piperidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde | 155544-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-piperidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,4(1H,3H)-dioxo-N⁶-piperidinopyrimidine-5-carbaldehyde；1,3-Dimethyl-5-formyl-6-piperidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-piperidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 155544-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FHBSUGXCFFXSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-piperidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4-Dimethyl-1,3-dioxo-2,3,4,6,7,8,8a,10-octahydro-1H,5H-2,4,4b-triaza-phenanthrene-9,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhuyan, Pulak J.; Lekhok, Kushal C.; Sandhu, Jagir S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2025 - 2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-allylbenzylamino)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 5-carboxaldehyde 、 哌啶 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-piperidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稠合嘧啶衍生物的研究。第13部分。6-（烷-2-烯基氨基）-5-[（取代的亚氨基）甲基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的热烯反应生成嘧啶基[4] ，5- b ] a

  摘要：

  由6-（烷-2-烯基氨基）获得的6-（烷-2-烯基氨基）-1,3-二甲基-5-[（取代的亚氨基）甲基]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）-5-甲酰基-1,3-二甲基嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮1和伯胺参与分子内烯反应（III型），导致嘧啶基[4,5- b ]氮杂衍生品。

  DOI：

  10.1039/p19940000565

文献信息

• Tertiary amine effect: synthesis of some novel spirosubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Biswajita Baruah、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.125

  日期：2009.1

  5-Formyl-6-tertiaryamino uracils 3 prepared from 6-chloro-5-formyl uracil derivative 1 react with barbituric acids 4 in the presence of base catalyst to afford a novel class of spirosubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines 5 via 1,6-electro-cyclisation in excellent yields.

  5-甲酰基-6- tertiaryamino尿嘧啶3由6-氯-5-甲酰基制备尿嘧啶衍生物1与巴比土酸反应4在碱催化剂的存在下，得到一个新的类spirosubstituted吡啶并[2,3的d ]嘧啶5经由1,6-电环化，收率极高。
• Inazumi Tomonori, Harada Etsuko, Mizukoshi Takashi, Kuroki Yoshiaki, Kake+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 5, S 565-570
  作者：Inazumi Tomonori, Harada Etsuko, Mizukoshi Takashi, Kuroki Yoshiaki, Kake+

  DOI：——

  日期：——
• Bhuyan, Pulak J.; Lekhok, Kushal C.; Sandhu, Jagir S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2025 - 2032
  作者：Bhuyan, Pulak J.、Lekhok, Kushal C.、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on fused pyrimidine derivatives. Part 13. Thermal ene reaction of 6-(alk-2-enylamino)-5-[(substituted imino)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones leading to pyrimido[4,5-b]azepines
  作者：Tomonori Inazumi、Etsuko Harada、Takashi Mizukoshi、Yoshiaki Kuroki、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1039/p19940000565

  日期：——

  3-dimethyl-5-[(substituted imino)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones, obtained from 6-(alk-2-enylamino)-5-formyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 1 and primary amines, participate in the intramolecular ene reaction (Type III) leading to pyrimido[4,5-b]azepine derivatives.

  由6-（烷-2-烯基氨基）获得的6-（烷-2-烯基氨基）-1,3-二甲基-5-[（取代的亚氨基）甲基]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）-5-甲酰基-1,3-二甲基嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮1和伯胺参与分子内烯反应（III型），导致嘧啶基[4,5- b ]氮杂衍生品。

表征谱图