1-methyl-2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1334710-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-4-[1-methyl-2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1334710-76-7
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄S₂
• 分子量: 478.641
• InChiKey: VDCVJGJWPFCSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 以 正己烷 为溶剂， 生成 6,7,19-Trimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10,17,19-tetrazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1,3,9,11,13(18),14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  三角形二噻唑基-氮杂吲哚中的分子内氢键可在极性和非极性溶剂中实现高效的光反应

  摘要：

  已合成三角形二噻唑基-氮杂吲哚衍生物作为高度敏感的光致变色分子。2,4-二甲基-5-苯基噻唑衍生物 1a 和参考化合物 5-甲基-2-苯基噻吩衍生物 2a 均显示出光致变色，在己烷中的量子产率分别为 90% 和 45%，以及 90% 和 35%，分别在甲醇中。在单晶状态下，1a 显示出光致变色。其构象被指定为在己三烯反应中心周围具有 C2 对称性的光反应状态。温度依赖性 NMR 研究和量子化学计算表明，中心氮杂吲哚单元和侧噻唑单元之间的分子内氢键作用有助于稳定光反应性 C2 对称构象并提高非极性和极性溶剂中的光反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100676
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-2,3-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三角形二噻唑基-氮杂吲哚中的分子内氢键可在极性和非极性溶剂中实现高效的光反应

  摘要：

  已合成三角形二噻唑基-氮杂吲哚衍生物作为高度敏感的光致变色分子。2,4-二甲基-5-苯基噻唑衍生物 1a 和参考化合物 5-甲基-2-苯基噻吩衍生物 2a 均显示出光致变色，在己烷中的量子产率分别为 90% 和 45%，以及 90% 和 35%，分别在甲醇中。在单晶状态下，1a 显示出光致变色。其构象被指定为在己三烯反应中心周围具有 C2 对称性的光反应状态。温度依赖性 NMR 研究和量子化学计算表明，中心氮杂吲哚单元和侧噻唑单元之间的分子内氢键作用有助于稳定光反应性 C2 对称构象并提高非极性和极性溶剂中的光反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100676

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Bonding in a Triangular Dithiazolyl-Azaindole for Efficient Photoreactivity in Polar and Nonpolar Solvents
  作者：Sayo Fukumoto、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.201100676

  日期：2011.9

  to a photoreactive state with C2-symmetry around the hexatriene reaction center. Temperature-dependent NMR studies and quantum chemical calculations indicated the contribution of intramolecular hydrogen-bonding between the central azaindole unit and the side thiazole units, which stabilizes the photoreactive C2-symmetric conformation and elevates the photoreactivity in both non-polar and polar solvents

  已合成三角形二噻唑基-氮杂吲哚衍生物作为高度敏感的光致变色分子。2,4-二甲基-5-苯基噻唑衍生物 1a 和参考化合物 5-甲基-2-苯基噻吩衍生物 2a 均显示出光致变色，在己烷中的量子产率分别为 90% 和 45%，以及 90% 和 35%，分别在甲醇中。在单晶状态下，1a 显示出光致变色。其构象被指定为在己三烯反应中心周围具有 C2 对称性的光反应状态。温度依赖性 NMR 研究和量子化学计算表明，中心氮杂吲哚单元和侧噻唑单元之间的分子内氢键作用有助于稳定光反应性 C2 对称构象并提高非极性和极性溶剂中的光反应性。