6-fluoro-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide | 919092-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 6-Fluoro-2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide；6-fluoro-2-iminochromene-3-carboxamide
• CAS: 919092-01-6
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: JJTNAJBKYVRGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  4 H- Chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的衰老诱导剂的发现及其与癌细胞的衰老相关的抗增殖活性

  摘要：

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112550
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-fluoro-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4 H- Chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的衰老诱导剂的发现及其与癌细胞的衰老相关的抗增殖活性

  摘要：

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112550