(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one | 1170697-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1170697-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: INDITGRTEGAYCM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3E)-5-(3,5-dichlorophenylamino)-4-(thioethyl)-1-(furan-2-yl)-5-oxopenta-1,3-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在烯胺上通过邻位烷硫基迁移协助形成酰胺键：α，β-不饱和酰胺的无金属和无CO合成

  摘要：

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00775
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386

文献信息

• Copper-promoted direct C–H alkoxylation of S,S-functionalized internal olefins with alcohols
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Jiang Lou、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c7ob01234a

  日期：——

  S-functionalized internal olefins, that is, α-oxo ketene dithioacetals, was efficiently achieved with alcohols as the alkoxylating agents, (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) as the oxidant, and benzoquinone (BQ) as the co-oxidant. The alkoxylated olefins were thus constructed and applied for the synthesis of alkoxylated N-heterocycles. Polarization of the olefinic carbon-carbon double bond by the electron-donating

  的铜促进的直接CH烷氧基化小号，小号-官能化的内烯烃，即，α氧代烯酮二硫，被有效用醇作为烷氧基化剂，（二乙酰氧基碘）苯（PHI（OAC）实现2）作为氧化剂时，与苯醌（BQ）作为助氧化剂。由此构建了烷氧基化的烯烃，并将其用于烷氧基化的N-杂环的合成。供电子的二烷硫基和吸电子的α-氧代官能团对烯烃碳-碳双键的极化在使这种CH烷氧基化反应在温和条件下进行中起着至关重要的作用。机理研究暗示了整个催化循环中涉及的单电子转移（SET）反应途径。
• Copper-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling of α-alkenoyl ketene N,S-acetals to synthesize pyrrolone derivatives
  作者：Fei Huang、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c4cc05837b

  日期：——

  CuCl₂ and CuBr₂-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling/halogenation of β-thioalkyl-α-alkenoyl ketene N,S-acetals provides a new concise synthetic route to pyrrolones.

  CuCl₂和CuBr₂介导的β-硫代烷基-α-烯酰基酮N，S-缩醛的分子内氧化C-H/N-H交叉偶联/卤代反应，为吡咯酮提供了一种新的简洁合成路线。
• Direct Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclohexenones and Sterically Hindered Benzophenones Based on a [5C + 1C] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Ying Dong、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo9013386

  日期：2009.8.21

  DMF at room temperature, highly substituted 2-cyclohexenones 3 were synthesized in high to excellent diastereoselectivities with high yields. On the basis of this strategy, sterically hindered benzophenones 4 were conveniently prepared via the iodonation−aromatization of 2-cyclohexenones 3 with I2 in MeONa/MeOH basic medium. Furthermore, benzophenones 4 were also obtained directly from 1 and 2 following

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。
• Amide Bond Formation Assisted by Vicinal Alkylthio Migration in Enaminones: Metal- and CO-Free Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Ping Wu、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00775

  日期：2018.5.18

  S-acetals) under mild conditions. Simple treatment of such enaminones with PhI(OAc)2 at ambient temperature in air afforded diverse multiply functionalized α,β-unsaturated amides including β-cyclopropylated acrylamides, in which a wide array of functional groups such as aryl, (hetero)aryl, alkenyl, and alkyl can be conveniently introduced to a ketene moiety. The reaction mechanism was investigated by exploring

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。