4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-butan-1-ol | 127600-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 127600-11-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: RIAPQSCDDICHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-二甲-2-(3'-甲酰基丙基)-1,3-二噁烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022

文献信息

• An Efficient Fischer Indole Synthesis of Avitriptan, a Potent 5-HT_1D Receptor Agonist
  作者：Paul R. Brodfuehrer、Bang-Chi Chen、Thomas R. Sattelberg、Patrick R. Smith、Jayachandra P. Reddy、Derron R. Stark、Sandra L. Quinlan、J. Gregory Reid、John K. Thottathil、Shaopeng Wang

  DOI：10.1021/jo971368q

  日期：1997.12.1

  An efficient synthesis of the antimigraine drug candidate avitriptan (1, BMS 180048) is reported. The key step is a two-phase Fischer indolization reaction between hydrazine 6 and 5-chlorovaleraldehyde, 20, to give the chloropropylindole 35, which is susceptible to acid-catalyzed degradation under the reaction conditions required for its formation. Sequential coupling of 35 with piperazine, 26, and 4-chloro-5-methoxypyrimidine, 24, gives the title compound in 40-45% overall yield. Significant improvements in the syntheses of the known starting materials, hydrazine 6, 5-chlorovaleraldehyde, 20, and 4-chloro-5-methoxypyrimidine, 24, were also achieved.
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BARTELS G.

  DOI：——

  日期：——