1,3-di(3-thiophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine | 1158715-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,3-di(3-thiophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1,3-di(thiophen-3-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 1158715-29-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS₂
• 分子量: 349.477
• InChiKey: ADLDEXGYRUKRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(3-thiophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine 生成 1-[amino(3-thienyl)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  新开发的氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6手性固定相上的高效液相色谱对映体分离Betti碱类似物

  摘要：

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(

  DOI：

  10.1002/chir.20968
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-萘酚 在 ammonium carbamate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到1,3-di(3-thiophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of (Aminoalkyl)naphthols and (Aminoalkyl)quinolinols by Using Ammonium Carbamate or Ammonium Hydrogen Carbonate as Solid Ammonia Source

  摘要：

  利用氨基甲酸铵和碳酸氢铵作为非常有效的固体氨源，以乙醇和水为溶剂，在微波条件下通过改良的三组分曼尼希反应制备了不同的（氨基烷基）萘酚和（氨基烷基）喹啉醇。这些产物在一锅反应中获得了极高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083347

文献信息

• Ozturkcan, S. Arda; Turhan, Kadir; Turgut, Zuhal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 6, p. 939 - 944
  作者：Ozturkcan, S. Arda、Turhan, Kadir、Turgut, Zuhal

  DOI：——

  日期：——