1-((2S,3R)-3-Ethyl-2-vinyl-piperidin-1-yl)-propan-1-one | 259819-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((2S,3R)-3-Ethyl-2-vinyl-piperidin-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-ethylpiperidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 259819-42-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: GIOPOXBOOHIUHP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,3R)-3-Ethyl-2-vinyl-piperidin-1-yl)-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (+)-(4S,8R)-4-ethyl-8-methyl-11-oxoundecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Fluvirucinine A1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3545::aid-anie3545>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-3-ethyl-piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2S,3R)-3-Ethyl-2-vinyl-piperidin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Fluvirucinine A1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3545::aid-anie3545>3.0.co;2-0

文献信息

• First Total Synthesis and Structural Confirmation of Fluvirucinine A₂ via an Iterative Ring Expansion Strategy
  作者：Yong-Sil Lee、Jong-Wha Jung、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Seung-Mann Paek、Nam-Jung Kim、Dong-Jo Chang、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol100521v

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric total synthesis of fluvirucinine A2 has been accomplished. A key feature of the synthesis is an iterative lactam ring expansion to provide rapid access to the 14-membered lactam skeleton and three stereogenic centers. The excellent remote control of the three stereogenic centers relied on stereoselective amidoalkylation followed by an amide−enolate-induced aza-Claisen rearrangement

  已经完成了第一期不对称的氟维他命A 2的合成。合成的关键特征是迭代的内酰胺环扩展，以提供对14元内酰胺骨架和三个立体异构中心的快速访问。三个立体生成中心的出色的远程控制依赖于立体选择性的酰胺基烷基化，然后进行酰胺-烯醇盐诱导的氮杂-克莱森重排。此外，我们的总合成方法已完全阐明了氟维氨酸A 2的结构。
• Asymmetric Total Synthesis of Fluvirucinine A1
  作者：Young-Ger Suh、Soon-Ai Kim、Jae-Kyung Jung、Dong-Yun Shin、Kyung-Hoon Min、Bon-Am Koo、Hwa-Soon Kim

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3545::aid-anie3545>3.0.co;2-0

  日期：——