4-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)benzamine | 7357-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)benzamine
• 英文别名: 4'-nitro-bibenzyl-4-ylamine；Benzenamine, 4-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)-；4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 7357-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LJMZVVZWVDMYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二硝基联苄 生成 4-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)benzamine
  参考文献：
  名称：

  Deles,J. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroréduction de dérivés dinitrés aromatiques. III. Rôle du sulfate de titanyle comme médiateur redox
  作者：Anne-Marie Martre、Virginia Danciu、Guy Mousset

  DOI：10.1139/v93-150

  日期：1993.8.1

  The electrochemical behavior of titanium oxysulfate, used as a redox mediator in the reduction of 4,4′-dinitrodibenzyl, is studied in a 5 N H₂SO₄/EtOH 50:50 medium. The role played by electrogenerated Ti³⁺ ions in the chemical reduction of nitro groups is also defined. The results obtained allow the determination of the most suitable conditions leading to selective syntheses. Macroscale electrolyses at a constant potential in the presence of TiOSO₄ give 4,4′-diaminodibenzyl with a great purity and a higher yield (93%) than without mediator (75%). The homogeneous chemical reduction of 4,4′-dinitrodibenzyl by first electrogenerating the Ti³⁺ ions, then adding the organic substrate, is particularly selective. The nature of the reduction products depends on the [Ti³⁺]/[dinitro derivative] ratio. The 4-amino-4′-nitrodibenzyl is synthesized in a 70% yield for a 6:1 ratio whereas the amount of diamino derivative increases and can constitute the sole reduction product for higher ratios. A comparison is made with 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes and 2,2′-dinitrodiphenyl. Using a 6:1 ratio, 1-amino-8-nitronaphthalene is not obtained while 45% of 1-amino-5-nitronaphthalene and 25% of 2-amino-2′-nitrodiphenyl are formed by reduction of the corresponding dinitro derivatives.

  研究了钛氧硫酸盐在5N H2SO4 / EtOH 50:50介质中作为氧化还原中介物在4,4'-二硝基二苯甲酸还原中的电化学行为，并定义了电化学生成的Ti3+离子在硝基基团化学还原中所起的作用。所得结果允许确定导致选择性合成的最适条件。在存在TiOSO4的情况下，恒定电位下的宏观电解反应可以使4,4'-二氨基二苯甲酸的纯度和产率显著提高（93％），高于没有中介物的情况（75％）。通过首先电化学生成Ti3+离子，然后加入有机底物进行均相化学还原，可以特别选择性地合成4,4'-二硝基二苯甲酸。还原产物的性质取决于[Ti3+]/[二硝基衍生物]比值。对于6:1比例，4-氨基-4'-硝基二苯甲酸的产率为70％，而二氨基衍生物的数量增加，可以成为更高比例的唯一还原产物。与1,5-和1,8-二硝基萘和2,2'-二硝基二苯甲酸进行了比较。使用6:1比例，无法得到1-氨基-8-硝基萘，而通过还原相应的二硝基衍生物，形成45％的1-氨基-5-硝基萘和25％的2-氨基-2'-硝基二苯甲酸。
• Process for preparing N-aryl or N-aralkyl substituted urethanes
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0000815A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  N-aryl and N-aralkyl substituted urethanes can be produced by reacting an aryl or aralkyl primary amino compound having a nitro group, a nitroso group or a carbamate group, an organic compound having at least one hydroxyl group, and carbon monoxide in the presence of a catalytic system composed of a metal and/or a compound thereof chosen from palladium, rhodium and ruthenium and compounds thereof serving as catalyst and a Lewis add and/or a compound thereof as promoter under elevated temperature and high pressure conditions. For instance, the reaction of 2-amino -4-nitrotoluene, ethanol and carbon monoxide in the presence of palladium chloride and a ferrous chloride-pyridine complex under high temperature and high pressure conditions can yield 2,4-diethylcarbamatetoluene.

  在高温高压条件下，具有硝基、亚硝基或氨基甲酸酯基团的芳基或芳烷基伯氨基化合物、具有至少一个羟基的有机化合物和一氧化碳在由钯，铑和钌及其化合物组成的金属和/或其化合物作为催化剂和路易斯添加剂和/或其化合物作为促进剂的催化体系存在下发生反应，可以制得 N-芳基和 N-芳烷基取代的聚氨酯。 例如，在高温高压条件下，2-氨基-4-硝基甲苯、乙醇和一氧化碳在氯化钯和氯化亚铁-吡啶络合物存在下发生反应，可以制得 2,4-二乙基氨基甲酰甲苯。
• Fotochromes System, damit hergestellte Schichten und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0239868A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Das fotochrome System, enthält einen oxidierbaren Leukofarbstoff und einen fotochemisch aktivierbaren Initiator, der den Leukofarbstoff in den Farbstoff überführt, wobei der Initiator ein Phenanthroimidazolderivat ist. Das fotochrome System eignet sich zur Herstellung fotochromer Schichten für Photoresists und Druckplatten.

  光致变色系统包含一种可氧化的白兰地染料和一种可光化学活化的引发剂，引发剂可将白兰地染料转化为染料，其中引发剂是一种菲咯咪唑衍生物。 这种光致变色系统适用于生产光刻胶和印版的光致变色层。
• Litwinenko; Lewtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3079,3081; engl.Ausg.S.3045
  作者：Litwinenko、Lewtschenko

  DOI：——

  日期：——
• BURGESS D. A.; RAE I. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO 4,
  作者：BURGESS D. A.、 RAE I. D.

  DOI：——

  日期：——