(S)-1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (S)-1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (4S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₆
• 分子量: 234.236
• InChiKey: WOWPPQKCNFAUJQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-N-boc-2(s)-甲基-哌啶-4-酮 、 2-azido-5-fluoropyrimidine 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 以54%的产率得到(S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成反应获得6-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶可实现P2X7拮抗剂的发现合成和临床前分析。临床候选人

  摘要：

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01279