(2R,4R,6R)-2-(2-aminoethyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran | 915201-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,6R)-2-(2-aminoethyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2-aminomethyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran；2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethanamine
• CAS: 915201-19-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: KLTJTBGQMCEYSY-TXTKFYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-(2-aminoethyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran 、 阿托伐他汀中间体M4 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到atorvastatin lactol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性加氢-作为他汀类药物全合成的关键步骤

  摘要：

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20782
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)methyl-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (2R,4R,6R)-2-(2-aminoethyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  他汀类手性侧链的合成——内酯与内酯途径

  摘要：

  4-O-受保护的 (4R,6S)-4-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-酮 (3) 衍生自对映异构纯 (3R,5S)-3-羟基-5,6-(异亚丙基二氧基)己酸酯(2) 通常被认为是合成具有药理意义的他汀类药物的关键中间体。值得注意的是，到目前为止，无法从文献中得出关于这一假设的证据。我们的研究表明，只有甲硅烷基类型的保护基团才能成功用于初始 (3R,5S)-3-羟基-5,6-(异亚丙基二氧基)己酸乙酯 (1) 的 3-O-保护。环化后，羟基内酯 3b 转化为甲苯磺酸酯 5b，依次转化为碘化物 6b。后者被转化为膦酸酯9b。通过甲苯磺酸盐 5b 的 X 射线结构分析证实了中间体的所有立体化学归属和非对映异构纯度。出奇，甲苯磺酸盐 5b 和碘化物 6b 都不能转化为相应的腈 7b，腈 7b 是制备阿托伐他汀的关键中间体。膦酸酯 9b 和醛 4b 是最接近氟伐他汀和瑞舒伐他汀内酯的中间体。不幸的是，膦酸酯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600849

文献信息

• WO2006/122644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——