3,8-bis(p-methylphenyl)-5,6-diphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide | 98039-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,8-bis(p-methylphenyl)-5,6-diphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide
• 英文别名: 3,8-Bis(4-methylphenyl)-5,6-diphenyl-1-sulfanylidene-2,9-dithia-1lambda5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene；3,8-bis(4-methylphenyl)-5,6-diphenyl-1-sulfanylidene-2,9-dithia-1λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene
• CAS: 98039-58-8
• 化学式: C₃₂H₂₇PS₃
• 分子量: 538.738
• InChiKey: OXNOYCZSVNFGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis(p-methylphenyl)-5,6-diphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shinoda Ikuo, Takahashi Akihiko, Saito Takao, Uchida Tokiko, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 10, S 2785-2794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3,8-bis(p-methylphenyl)-5,6-diphenyl-2,9-dithia-1-phosphabicyclo<4.3.0>-nona-3,7-diene 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 的化学 I. 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 与一些亲二烯体的环加成反应

  摘要：

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.667

文献信息

• Syntheses of 1,2-Thiaphospholes and Their Thermal and Lewis Acid-Promoted Addition Reactions
  作者：Ikuo Shinoda、Akihiko Takahashi、Takao Saito、Tokiko Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2785

  日期：1994.10

  norbornadiene, norbornene or diethyl azodicarboxylate to produce the 1 : 2 double Diels–Alder cycloadducts. With a mixture of norbornadiene and methyl acrylate or acrylonitrile, the crossed double Diels–Alder cycloadducts were obtained. In the presence of a Lewis acid, the thiaphospholes underwent, at the initial step, the Diels–Alder reaction with acrylic esters, methyl vinyl ketone or acrylonitrile, followed

  通过用 n-Bu3P 处理 2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 有效地制备了 3,5-Di-取代的 1,2-thiaphospholes。硫磷与降冰片二烯、降冰片烯或偶氮二羧酸二乙酯发生热反应，生成 1:2 的双 Diels-Alder 环加合物。用降冰片二烯和丙烯酸甲酯或丙烯腈的混合物，得到了交叉的双 Diels-Alder 环加合物。在路易斯酸的存在下，硫杂磷化合物在初始步骤中与丙烯酸酯、甲基乙烯基酮或丙烯腈发生狄尔斯-阿尔德反应，然后依次将 1:1 环加合物迈克尔加成到另一个分子的反应物。
• Preparation and Reactions of 1,2-Thiaphospholes
  作者：Shinichi Motoki、Takaya Sakai、Ikuo Shinoda、Takao Saito、Tokiko Uchida

  DOI：10.1246/cl.1993.1563

  日期：1993.9

  Treatment of 2,9-dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]-nona-3,7-diene 1-sulfides with n-Bu3P afforded 1,2-thiaphospholes in good yields. The thiaphospholes reacted thermally with norbornene to produce 1 : 2 double Diels-Alder cycloadducts, whereas they reacted with acrylic esters in the presence of Lewis acid to give tandem Diels-Alder/β-addition adducts.

  用 n-Bu3P 处理 2,9-二硫杂-1-磷杂双环[4.3.0]-壬-3,7-二烯 1-硫化物可以得到 1,2-硫代磷酸盐，产率很高。硫代磷酸盐与降冰片烯发生热反应，生成 1 : 2 双 Diels-Alder 环加成物，而它们与丙烯酸酯在路易斯酸存在下发生反应，生成串联 Diels-Alder/β-addition 加成物。
• TANAKA, HIDEYUKI;KAMETANI, SHINICHI;SAITO, TAKAO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 667-674
  作者：TANAKA, HIDEYUKI、KAMETANI, SHINICHI、SAITO, TAKAO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——