4,4-dimethyl-5-hydroxy-8-methoxy-1(4H)-naphthalenone | 153931-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-hydroxy-8-methoxy-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 5-Hydroxy-8-methoxy-4,4-dimethylnaphthalen-1-one
• CAS: 153931-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GUEJUUZODTWGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-hydroxy-8-methoxy-1(4H)-naphthalenone 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基萘酮和二羟基蒽酮家族的抗氧化性能和清除自由基的反应性。

  摘要：

  进行这项研究以研究各种结构相关的氢醌（包括羟基萘酮和二羟基蒽酮）的清除自由基和抗氧化活性。电子自旋共振光谱法和自旋俘获技术用于评估氢醌清除羟基，二苯基苦基肼基和加尔维诺尔自由基的能力。另外，使用荧光素（ORAC-FL）的氧自由基吸收能力测定用于获得这些自由基的相对抗氧化能力。在拟一阶条件下，获得了由2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（k（2））提取的第一个H原子的速率常数。清除自由基的活性和k（2）值很好地区分了羟基萘酮和二羟基蒽酮，表明后者具有更好的抗氧化性能。上述实验数据与量子化学结果相符，表明分子内H键与自由基清除活性的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.013
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3,3-dimethyl-5-methoxy-2-morpholinobenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-5-hydroxy-8-methoxy-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第25部分。6,9-双加氧苯并ze庚酮的合成方法†

  摘要：

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300135

文献信息

• Studies on quinones. Part<b>25</b>. Synthetic approaches to 6,9-dioxygenated-benzazepinones
  作者：J. A. Valderrama、H. Pessoa-Mahana、R. Tapia

  DOI：10.1002/jhet.5570300135

  日期：1993.1

  The Schmidt and Beckmann rearrangement of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenones bearing oxygenated groups at the 5,8-positions, and some of their oximes are reported. Depending upon the structure of the substrates and the reaction conditions 4,5-dihydro-3H-naphth[1,8-cd]isoxazol, benzazepin-2-one and 5,6-dihydro-7H-tetrazolo[1,5-a][2]benzazepine derivatives were generated.

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。
• Antioxidant properties and free radical-scavenging reactivity of a family of hydroxynaphthalenones and dihydroxyanthracenones
  作者：Jorge Rodríguez、Claudio Olea-Azar、Cristina Cavieres、Ester Norambuena、Tomás Delgado-Castro、Jorge Soto-Delgado、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.013

  日期：2007.11

  This study was undertaken to investigate the free radical-scavenging and antioxidant activities of various structurally related hydroquinones including hydroxynaphthalenones and dihydroxyanthracenones. Electron spin resonance spectroscopy and spin trapping techniques were used to evaluate the ability of hydroquinones to scavenge hydroxyl, diphenylpicrylhydrazyl, and galvinoxyl radicals. In addition

  进行这项研究以研究各种结构相关的氢醌（包括羟基萘酮和二羟基蒽酮）的清除自由基和抗氧化活性。电子自旋共振光谱法和自旋俘获技术用于评估氢醌清除羟基，二苯基苦基肼基和加尔维诺尔自由基的能力。另外，使用荧光素（ORAC-FL）的氧自由基吸收能力测定用于获得这些自由基的相对抗氧化能力。在拟一阶条件下，获得了由2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（k（2））提取的第一个H原子的速率常数。清除自由基的活性和k（2）值很好地区分了羟基萘酮和二羟基蒽酮，表明后者具有更好的抗氧化性能。上述实验数据与量子化学结果相符，表明分子内H键与自由基清除活性的相关性。