5-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 123471-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 8-methyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 123471-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RMECATBPBWCJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Raney-Nickel (W-2) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-Methyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 8-substituted indolizines as precursors to 5-substituted cycl{3.2.2}azine derivatives
  作者：Jonathan O. Smith、Braja K. Mandal

  DOI：10.1002/jhet.5570340511

  日期：1997.9

  provides 8-substituted indolizines in good yields. Treatment of 8-substituted indolizines with dimethyl acetylenedicarboxylate, in the presence of palladium-on-carbon, provides novel 5-substituted cycl3.2.2) derivatives.

  通过两步法描述了8取代的吲哚嗪的合成方法，其中将含叔丁基的1,4-二酮与三烷基甲硅烷基保护的吡咯进行环缩合反应，从而以比苯甲酸更高的收率提供5,8-二取代的吲哚嗪。与未保护的吡咯反应相同。通过用85％的磷酸处理从吲哚嗪5-位上裂解叔丁基，以良好的产率提供了8-取代的吲哚嗪。在碳载钯存在下，用乙炔二羧酸二甲酯处理8-取代的吲哚嗪，可提供新颖的5-取代的环（3.2.2）衍生物。
• TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;KUROKAWA, TOMOHIKO;GOTOU, HIROM+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 477-487
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDE、KUROKAWA, TOMOHIKO、GOTOU, HIROM+

  DOI：——

  日期：——