methyl (R)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-6-chloro-1-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate | 557099-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-6-chloro-1-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-chloro-1-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 557099-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₆Si
• 分子量: 453.007
• InChiKey: WQGVHSVAJHPNMI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-6-chloro-1-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-(-)-semixanthomegnin
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 methyl (R)-(-)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenehexanoate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到methyl (R)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-6-chloro-1-methoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169