(E)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)acrylonitrile | 65157-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3t-<4-Methyl-piperazino>-acrylonitril；3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-acrylonitrile；(E)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 65157-87-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: VZPGIPMFPJSKOS-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1,2,3-三嗪 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 1,2,3-三嗪和仲胺合成 (E)-β-氨基丙烯腈

  摘要：

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200209

文献信息

• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。