1-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-heptan-1-one | 478156-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-heptan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Phenylnaphthalen-1-YL)heptan-1-one；1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)heptan-1-one
• CAS: 478156-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: OMVQXZMTHPRJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-苯甲醛 、 苯乙炔 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-phenyl-1-naphthyl)-1-heptanone 、 1-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基（氧代）苯和炔醛与炔烃的前所未有的 [4+2] 环加成，路易斯酸催化苯并环化

  摘要：

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。

  DOI：

  10.1021/ja036927r

文献信息

• AuCl₃-Catalyzed Benzannulation:  Synthesis of Naphthyl Ketone Derivatives from <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Kumiko Takahashi、Sunyoung Lee、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja028128z

  日期：2002.10.1

  The reaction of o-alkynylbenzaldehydes 1 and alkynes 2 in the presence of a catalytic amount of AuCl3 in (CH2Cl)2 at 80 degrees C gave naphthyl ketone products in high yields. The AuCl3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuCl3, the formation of benzo[c]pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl

  o-炔基苯甲醛 1 和炔烃 2 在催化量的 AuCl3 存在于 (CH2Cl)2 中的情况下，在 80 摄氏度下反应以高产率得到萘基酮产品。AuCl3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuCl3 的三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸苯并[c]pyrylium 络合物，Diels-将炔烃 2 添加到金酸盐络合物中，然后进行键重排。类似地，AuCl3 催化的邻炔基苯乙酮和邻炔基二苯甲酮与苯乙炔的反应以良好的产率提供了相应的萘基酮产物。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。