benzyl p-fluorophenyl ketoxime | 445411-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl p-fluorophenyl ketoxime
• 英文别名: (NZ)-N-[1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 445411-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: ZZSZRUHEYVOHJZ-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 benzyl p-fluorophenyl ketoxime 在 C₂-symmetric chiral quaternary ammonium bromide 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 α-benzamidylbenzyl p-fluorophenyl ketone 、 α-benzamidylbenzyl p-fluorophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下简单酮肟磺酸盐 Neber 重排的不对称诱导：参与阴离子途径的实验证据

  摘要：

  相转移催化已成功用于简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排。例如，在甲苯-50% KOH 水溶液（体积比 = 3:1）中用对甲苯磺酰氯（1.2 当量）、四丁基溴化铵（5 mol%）和 MeOH（10 当量）处理 (Z)-1a 0 摄氏度 2 小时，随后进行苯甲酰化，然后进行酸性水解，以 80% 的分离产率提供受保护的 α-氨基酮 2a。在此发现的基础上，使用结构刚性的 C(2)-对称手性溴化季铵 3 作为催化剂，在相转移条件下检查了与酮肟 (Z)-1a 的不对称 Neber 重排。以80%的产率和51%的ee获得了所需的2a。这代表了阴离子途径在简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排中的实质性参与的首次实验证明。重要的是，在其他类似条件下与 (E)-1a 的反应以 61% 的产率提供了外消旋 2a。此外，在衍生自 (Z)-1b 的肟磺酸酯的重排中观察到增强的对映选择性 (63% ee)，值得注意的

  DOI：

  10.1021/ja0118791
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟-2-苯基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl p-fluorophenyl ketoxime 、 benzyl p-fluorophenyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下简单酮肟磺酸盐 Neber 重排的不对称诱导：参与阴离子途径的实验证据

  摘要：

  相转移催化已成功用于简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排。例如，在甲苯-50% KOH 水溶液（体积比 = 3:1）中用对甲苯磺酰氯（1.2 当量）、四丁基溴化铵（5 mol%）和 MeOH（10 当量）处理 (Z)-1a 0 摄氏度 2 小时，随后进行苯甲酰化，然后进行酸性水解，以 80% 的分离产率提供受保护的 α-氨基酮 2a。在此发现的基础上，使用结构刚性的 C(2)-对称手性溴化季铵 3 作为催化剂，在相转移条件下检查了与酮肟 (Z)-1a 的不对称 Neber 重排。以80%的产率和51%的ee获得了所需的2a。这代表了阴离子途径在简单酮肟磺酸盐的 Neber 重排中的实质性参与的首次实验证明。重要的是，在其他类似条件下与 (E)-1a 的反应以 61% 的产率提供了外消旋 2a。此外，在衍生自 (Z)-1b 的肟磺酸酯的重排中观察到增强的对映选择性 (63% ee)，值得注意的

  DOI：

  10.1021/ja0118791

文献信息

• Isothiazole derivatives, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition including the same
  申请人：CJ Corp.

  公开号：US20040072884A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to an isothiazole derivative of the following formula 1 or nontoxic salt thereof: 1 wherein, R 1 is hydrogen, alkoxy group or halogen group; R 2 is methyl or amino group. According to the present invention, isothiazole derivative or nontoxic salt thereof having antipyretic, analgesic and antiphlogistic activity and an improved side effect; process for the preparation thereof; and pharmaceutical composition including the same can be provided.

  本发明涉及以下式1的异噻唑衍生物或其无毒盐： 其中，R1为氢、烷氧基或卤素基；R2为甲基或氨基。 根据本发明，可以提供具有退热、镇痛和抗炎活性以及改善副作用的异噻唑衍生物或其无毒盐；其制备方法；以及包括其在内的制药组合物。
• [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'ISOTHIAZOLE, PROCEDE PERMETTANT LEUR PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES DERIVES
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2004035553A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to an isothiazole derivative of the following formula 1 or nontoxic salt thereof: wherein, R1 is hydrogen, alkoxy group or halogen group; R2 is methyl or amino group. According to the present invention, isothiazole derivative or nontoxic salt thereof having antipyretic, analgesic and antiphlogistic activity and an improved side effect; process for the preparation thereof; and pharmaceutical composition including the same can be provided.

  本发明涉及以下化学式1的异噻唑衍生物或其无毒盐： 其中，R1为氢、烷氧基或卤素基；R2为甲基或氨基。根据本发明，可以提供具有退烧、镇痛和抗炎活性以及改善副作用的异噻唑衍生物或其无毒盐；其制备方法；以及包括该化合物的药物组合物。
• ISOTHIAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME
  申请人：CJ Corp.

  公开号：EP1556364A1

  公开（公告）日：2005-07-27
• EP1556364A4
  申请人：——

  公开号：EP1556364A4

  公开（公告）日：2008-04-16
• US6967213B2
  申请人：——

  公开号：US6967213B2

  公开（公告）日：2005-11-22