ethanolammonium chloroacetate | 24145-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethanolammonium chloroacetate
• 英文别名: 2-Aminoethanol;2-chloroacetic acid；2-aminoethanol;2-chloroacetic acid
• CAS: 24145-68-4
• 化学式: C₂H₃ClO₂*C₂H₇NO
• 分子量: 155.581
• InChiKey: CJYIKKGZJOXDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 氯乙酸 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethanolammonium chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Vanillic Mannich基础：生物活性的合成和筛选。对与4-氯苯胺反应的机理的了解†

  摘要：

  香草醛，芳香胺（苯胺和4-氯苯胺）和环己酮的一步一步多组分曼尼希反应被三种基于氯乙酸乙醇胺的离子液体：二乙醇铵氯乙酸盐和新合成的乙醇铵氯乙酸盐和N，N-二乙基乙醇铵氯乙酸盐成功地催化。这些反应在室温下在乙醇中进行。通过使用密度泛函理论考虑了与4-氯苯胺反应的机理。获得的曼尼希碱（MB-Cl和新合成的MB-H）的收率非常好，而非对映选择性非常好。对这些化合物进行了体外评估DPPH自由基清除法测定抗氧化活性。结果表明，两种碱基均显示出对DPPH的高活性。还测定了MB-Cl和MB-H对人乳腺癌MDA-MB-231和人结肠癌HCT-116细胞系的体外细胞毒性和抗氧化作用。所研究的曼尼希碱对HCT-116细胞显示中等或非常弱的细胞毒性作用，而MDA-MB-231细胞则未观察到细胞毒性作用。另一方面，受试物质在经处理的癌细胞系中诱导氧化应激。

  DOI：

  10.1039/c4ra03909b

文献信息

• Vanillic Mannich bases: synthesis and screening of biological activity. Mechanistic insight into the reaction with 4-chloroaniline
  作者：Vladimir P. Petrović、Dušica Simijonović、Marko N. Živanović、Jelena V. Košarić、Zorica D. Petrović、Svetlana Marković、Snežana D. Marković

  DOI：10.1039/c4ra03909b

  日期：——

  One-step multi-component Mannich reaction of vanillin, aromatic amines (aniline and 4-chloroaniline), and cyclohexanone was successfully catalyzed by three chloroacetate ethanolamine based ionic liquids: diethanolammonium chloroacetate, and newly synthesized ethanolammoniumchloroacetate and N,N-diethylethanolammoniumchloroacetate. These reactions were performed in ethanol at room temperature. Mechanistic

  香草醛，芳香胺（苯胺和4-氯苯胺）和环己酮的一步一步多组分曼尼希反应被三种基于氯乙酸乙醇胺的离子液体：二乙醇铵氯乙酸盐和新合成的乙醇铵氯乙酸盐和N，N-二乙基乙醇铵氯乙酸盐成功地催化。这些反应在室温下在乙醇中进行。通过使用密度泛函理论考虑了与4-氯苯胺反应的机理。获得的曼尼希碱（MB-Cl和新合成的MB-H）的收率非常好，而非对映选择性非常好。对这些化合物进行了体外评估DPPH自由基清除法测定抗氧化活性。结果表明，两种碱基均显示出对DPPH的高活性。还测定了MB-Cl和MB-H对人乳腺癌MDA-MB-231和人结肠癌HCT-116细胞系的体外细胞毒性和抗氧化作用。所研究的曼尼希碱对HCT-116细胞显示中等或非常弱的细胞毒性作用，而MDA-MB-231细胞则未观察到细胞毒性作用。另一方面，受试物质在经处理的癌细胞系中诱导氧化应激。