N-羟基-2H-吡咯并[3,4-C]吡啶-1,3-二酮 | 23439-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: N-羟基-2H-吡咯并[3,4-C]吡啶-1,3-二酮
• 中文别名: N-羟基-3,4-吡啶二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-2,5-diaza-2H-indene-1,3-dione；N-hydroxy-3,4-pyridinedicarboximide；N-hydroxycinchomeronimide；NHCI；2-hydroxy-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione；N-Hydroxy-cinchomeronimid；2-hydroxypyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 23439-88-5
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: HQQKPLKWXTZTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-dodecylthiobenzene 、 N-羟基-2H-吡咯并[3,4-C]吡啶-1,3-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (RS)-1,2-dihydroxy-1-[3-(dodecylsulfanyl)phenyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3-one 、 (RS)-2,3-dihydroxy-3-(3-(dodecylsulfanyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （氮杂）异吲哚啉酮类化合物的抑制活性的评估：朝着体外InhA作用，结核分枝杆菌的生长和霉菌酸的生物合成。

  摘要：

  结核分枝杆菌烯酰-ACP还原酶（InhA）的抑制剂被认为是治疗结核病的潜在有前途的疗法。以前，我们报道了氮杂异吲哚啉酮类化合物在体外对InhA表现出抑制活性。在本文中，我们描述了氮杂异吲哚酮骨架的化学修饰，15种新化合物的合成及其对体外InhA活性的评估。基于这些结果，进行结构-InhA抑制活性关系分析和分子对接研究，使用在2H7M晶体结构中发现的InhA构象，以预测最佳（氮杂）异吲哚啉酮的可能相互作用方式型抑制剂在体外具有InhA。然后，这项工作扩展到评估这些化合物对抗结核分枝杆菌（Mtb）生长的作用，最后还对其中一些化合物抑制分枝杆菌内部霉菌酸生物合成的能力进行了研究。尽管某些氮杂异吲哚啉酮能够在体外抑制InhA活性和Mtb的生长，但它们并不能抑制Mtb内部的霉菌酸生物合成。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12804
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二酰亚胺 在 双氧水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以64.8%的产率得到N-羟基-2H-吡咯并[3,4-C]吡啶-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-羟基酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑羟基酰亚胺类化合物的合成方法，该方法具有成本低、无固体废盐、及含盐废水产生、制备过程简单、环保的优点。本发明采用的技术方案是用高浓度双氧水作氧化剂，在介孔钛硅分子筛负载氧化铁(Fe2O3/Ti‑Si‑O)催化剂的作用下，将酰亚胺于适当的溶剂中，在适宜的温度和时间条件下氧化成N‑羟基酰亚胺化合物。

  公开号：

  CN114249683A

文献信息

• 一种N-羟基酰亚胺类化合物的合成方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN114249683A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种N‑羟基酰亚胺类化合物的合成方法，该方法具有成本低、无固体废盐、及含盐废水产生、制备过程简单、环保的优点。本发明采用的技术方案是用高浓度双氧水作氧化剂，在介孔钛硅分子筛负载氧化铁(Fe2O3/Ti‑Si‑O)催化剂的作用下，将酰亚胺于适当的溶剂中，在适宜的温度和时间条件下氧化成N‑羟基酰亚胺化合物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING LACTONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE LACTONE<br/>[ZH] 内酯类化合物的制备方法
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2021103798A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  内酯类化合物的制备方法，包括在有机氮氧自由基前体、自由基引发剂、醇和Sn基催化剂的存在下利用分子态氧对环酮进行氧化反应，或者在有机氮氧自由基前体、Sn基催化剂以及自由基引发剂的存在下利用分子态氧对环醇进行氧化反应。
• MILD AND CONVENIENT ONE POT SYNTHESIS OF<i>N</i>-HYDROXYIMIDES FROM<i>N</i>-UNSUBSTITUTED IMIDES
  作者：Cathy Einhorn、Jacques Einhorn、Céline Marcadal-Abbadi

  DOI：10.1081/scc-100103264

  日期：2001.1

  A new, one pot synthesis of various N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides is described. Imides are first transformed into their N-Boc derivatives, which are next reacted with aqueous hydroxylamine, providing crystalline hydroxylammonium salts of the corresponding N-hydroxyimides. Filtration and acidic workup affords pure N-hydroxyimides.
• Evaluation of the inhibitory activity of (aza)isoindolinone-type compounds: toward<i>in vitro</i>InhA action,<i>Mycobacterium tuberculosis</i>growth and mycolic acid biosynthesis
  作者：Aurélien Chollet、Jean-Luc Stigliani、Maria Rosalia Pasca、Giorgia Mori、Christian Lherbet、Patricia Constant、Annaïk Quémard、Jean Bernadou、Geneviève Pratviel、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1111/cbdd.12804

  日期：2016.11

  were carried out in order to predict a possible mode of interaction of the best (aza)isoindolinone-type inhibitors with InhA in vitro. Then, the work was extended toward evaluations of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth and finally some of them were also investigated in respect with their ability to inhibit mycolic acid biosynthesis inside mycobacteria. Although, some azaisoindolinones

  结核分枝杆菌烯酰-ACP还原酶（InhA）的抑制剂被认为是治疗结核病的潜在有前途的疗法。以前，我们报道了氮杂异吲哚啉酮类化合物在体外对InhA表现出抑制活性。在本文中，我们描述了氮杂异吲哚酮骨架的化学修饰，15种新化合物的合成及其对体外InhA活性的评估。基于这些结果，进行结构-InhA抑制活性关系分析和分子对接研究，使用在2H7M晶体结构中发现的InhA构象，以预测最佳（氮杂）异吲哚啉酮的可能相互作用方式型抑制剂在体外具有InhA。然后，这项工作扩展到评估这些化合物对抗结核分枝杆菌（Mtb）生长的作用，最后还对其中一些化合物抑制分枝杆菌内部霉菌酸生物合成的能力进行了研究。尽管某些氮杂异吲哚啉酮能够在体外抑制InhA活性和Mtb的生长，但它们并不能抑制Mtb内部的霉菌酸生物合成。本文受版权保护。版权所有。