1-<(4'-chlorophenylimino)methyl>-2-naphthol | 133880-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(4'-chlorophenylimino)methyl>-2-naphthol
• 英文别名: 2-hydroxy-α-naphthylidene-4-chloroaniline；N-(p-Chlor-phenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldehydimin
• CAS: 133880-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: DDNKLPBPRNKRFI-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4'-chlorophenylimino)methyl>-2-naphthol 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[N-(4-chlorophenyl)]aminomethylidene-2(1H)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Antonov, Liudmil; Fabian, Walter M.F.; Nedeltcheva, Daniela, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1173 - 1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-<(4'-chlorophenylimino)methyl>-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键化合物的NMR谱-II：β-二酮和邻羟基羰基化合物的席夫碱

  摘要：

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88164-5

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Matijevic-Sosa, Julija; Vinkovic, Marijana; Vikic-Topic, Drazen, Croatica Chemica Acta, 2006, vol. 79, # 3, p. 489 - 495
  作者：Matijevic-Sosa, Julija、Vinkovic, Marijana、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• Antonov, Liudmil; Fabian, Walter M.F.; Nedeltcheva, Daniela, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1173 - 1179
  作者：Antonov, Liudmil、Fabian, Walter M.F.、Nedeltcheva, Daniela、Kamounah, Fadhil S.

  DOI：——

  日期：——