<2-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-4,8-bis<(3,5-dimethylphenyl)thio>naphthalene | 190195-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <2-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-4,8-bis<(3,5-dimethylphenyl)thio>naphthalene
• 英文别名: 1-adamantyl N-[2-[4,8-bis[(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl]-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 190195-44-9
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₃S₂
• 分子量: 687.967
• InChiKey: AETHEJDRQAKLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-4,8-bis<(3,5-dimethylphenyl)thio>naphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到<2-phenyl>-1-hydroxy-8-<(3,5-dimethylphenyl)thio>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硫酚 、 N-[(adamantyloxy)carbonyl]-15-oxo-10-azabenzo[10a,14a]bicyclo[7.3.1]trideca-3,7-diyne-5-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到<2-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-4,8-bis<(3,5-dimethylphenyl)thio>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v

文献信息

• Magnus, Philip; Eisenbeis, Shane A.; Rose, William C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12627 - 12628
  作者：Magnus, Philip、Eisenbeis, Shane A.、Rose, William C.、Zein, Nada、Solomon, Wyle

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。