4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dienone | 1446322-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(6-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1446322-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: SXOLSBPUUVYHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylphenyl)hydroxylamine 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  来自抗肿瘤 2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代 4-(苯并噻唑-2-基)苯基硝基离子的化学

  摘要：

  2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代衍生物1a , 1b – g正在开发中作为抗肿瘤剂。一种衍生物1f已作为前药2f Phortress (NSC 710305)进入 1 期临床试验。这些胺被 CYP450 1A1 激活，显然转化为羟胺8a - g，它们很可能被代谢成酯，这些酯电离成负责细胞损伤的氮烯离子。之前我们展示了9a，即8a的乙酸酯，产生长寿命 (530 ns) 氮鎓离子11a在水中水解或光解。在这项研究中，叠氮化物捕集显示，图9b -克生成11B -克通过限速N-O heterolysis。根据叠氮化物/溶剂选择性估计的离子寿命范围为 250 到 1150 ns，11a和11f 的寿命相同。胺的生物活性的差异可能不是由于阳离子化学的差异，而是由于单个胺的代谢活化/失活的差异。与氮烯离子不同，酯的寿命强烈依赖于 3'-Me 取代基。含有 3'-Me 的酯 ( 9b , 9f , 9g)

  DOI：

  10.1021/jo400826f

文献信息

• Chemistry of Ring-Substituted 4-(Benzothiazol-2-yl)phenylnitrenium Ions from Antitumor 2-(4-Aminophenyl)benzothiazoles
  作者：Yang Zhang、Mrinal Chakraborty、Christian G. Cerda-Smith、Ryan N. Bratton、Natalie E. Maurer、Ethan M. Senser、Michael Novak

  DOI：10.1021/jo400826f

  日期：2013.7.19

  long-lived (530 ns) nitrenium ion 11a by hydrolysis or photolysis in water. In this study, azide trapping shows that 9b–g generate 11b–g via rate-limiting N–O heterolysis. Ion lifetimes, estimated from azide/solvent selectivities, range from 250 to 1150 ns with identical lifetimes for 11a and 11f. Differences in biological activity of the amines are likely not due to differences in the chemistry of the cations

  2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代衍生物1a , 1b – g正在开发中作为抗肿瘤剂。一种衍生物1f已作为前药2f Phortress (NSC 710305)进入 1 期临床试验。这些胺被 CYP450 1A1 激活，显然转化为羟胺8a - g，它们很可能被代谢成酯，这些酯电离成负责细胞损伤的氮烯离子。之前我们展示了9a，即8a的乙酸酯，产生长寿命 (530 ns) 氮鎓离子11a在水中水解或光解。在这项研究中，叠氮化物捕集显示，图9b -克生成11B -克通过限速N-O heterolysis。根据叠氮化物/溶剂选择性估计的离子寿命范围为 250 到 1150 ns，11a和11f 的寿命相同。胺的生物活性的差异可能不是由于阳离子化学的差异，而是由于单个胺的代谢活化/失活的差异。与氮烯离子不同，酯的寿命强烈依赖于 3'-Me 取代基。含有 3'-Me 的酯 ( 9b , 9f , 9g)