N-羟基-6-十一烷亚胺 | 32504-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟基-6-十一烷亚胺
• 英文名称: 6-(hydroxyimino)undecane
• 英文别名: 6-Undecanone oxime；N-undecan-6-ylidenehydroxylamine
• CAS: 32504-26-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: HRGRUCGUHMULFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-6-十一烷亚胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-戊基-1-己胺
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝是一种还原肟的新型试剂

  摘要：

  描述了将肟转化为重排仲胺的简单程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86234-6
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-羟基-6-十一烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  Non-fullerene acceptor engineering with three-dimensional thiophene/selenophene-annulated perylene diimides for high performance polymer solar cells

  摘要：

  在非富勒烯有机太阳能电池中，使用TPE-PDI4-S/TPE-PDI4-Se作为受体，PBDB-T1作为给体，获得了6.85%和7.63%的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8tc04926b

文献信息

• Synthesis of dibromo ketones by the reaction of the environmentally benign H2O2-HBr system with oximes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Vera Vil’、Zhanna Pastukhova、Sergey Fastov、Gennady Nikishin

  DOI：10.2478/s11532-011-0158-8

  日期：2012.4.1

  It was found that oximes undergo deoximation in the presence of the H2O2aq-HBraq system to form ketones and bromo ketones. This reaction provided the basis for the synthesis of dibromo ketones in yields varying from 40% to 94%. This method is environmentally friendly, sustainable, and easy to perform. The results of this investigation extend the potential of the use of oximes for the protection of carbonyl group, thus offering the ability to perform not only conventional deoximation but also the subsequent bromination of ketones. The reaction is easily scaled up and dibromo ketones can be prepared in gram amounts.

  发现在H2O2aq-HBraq系统存在的情况下，肟会发生去氧化反应，生成酮和溴酮。这种反应为二溴酮的合成提供了基础，产率在40%至94%之间变化。这种方法环保、可持续且易于执行。这项研究的结果扩展了肟的用于保护羰基的潜力，因此不仅可以进行常规的去氧化反应，还可以进行酮的溴化反应。这种反应易于扩大规模，可以制备克量的二溴酮。
• Iminoxyl Radical-Based Strategy for Intermolecular CO Bond Formation: Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Oximes
  作者：Igor B. Krylov、Alexander O. Terent'ev、Vladimir P. Timofeev、Boris N. Shelimov、Roman A. Novikov、Valentina M. Merkulova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/adsc.201400143

  日期：2014.7.7

  Cross‐dehydrogenative CO coupling of 1,3‐diketones and 1,3‐keto esters with oximes was realized for the first time. The reaction proceeds in the presence of the oxidants [KMnO4, Mn(OAc)2/KMnO4, Mn(OAc)3⋅2 H2O, MnO2, Mn(acac)3, Fe(ClO4)3, Cu(ClO4)2⋅6 H2O, Cu(NO3)2⋅2.5 H2O, and (NH4)2Ce(NO3)6]. Twenty cross‐coupling products were synthesized using potassium permanganate (KMnO4), manganese(II) acetate

  首次实现了1,3-二酮和1,3-酮酯与肟的交叉脱氢CO偶联。在氧化剂[高锰酸钾存在下反应进行4，锰（OAC）2 /的KMnO 4，锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O，MnO的2，锰（ACAC）3，Fe（上CLO 4）3，铜（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，的Cu（NO 3）2 ⋅2.5ħ 2 O，和（NH 4）2 Ce（上NO 3）6]。二十交叉耦合产物使用高锰酸钾（高锰酸钾合成4），锰（II）二水合乙[锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O]，或锰（II），乙酸/高锰酸钾[锰（OAC）2 / KMnO 4 ]系统；产率为27-92％。该合成可以轻松按比例放大至目标产品的克数量。显然，反应通过一种自由基机理，其中氧化剂用于从肟中产生自由基并进行1,3-二羰基化合物的单电子氧化。通过电子自旋共振（ESR）光谱法定量确认了肟自由基的形成。本研究中描述的偶联是选择性分子间反应的第一个例子，涉及现场产生的不稳定的亚氨基自由基。
• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。
• Rhodium-Catalyzed Beckmann Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006951z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Beckmann rearrangement of oxime is catalyzed by [RhCl(cod)]2, trifluoromethanesulfonic acid, and tris(p-tolyl)phosphine in refluxing dichloroethane, giving the corresponding amide in good yield. Product/acid ratios of 10:20 can be attained in the reaction of benzophenone oximes.

  [RhCl（cod）] 2，三氟甲磺酸和三（对甲苯基）膦在回流的二氯乙烷中催化肟的贝克曼重排，从而以高收率得到相应的酰胺。在二苯甲酮肟的反应中可以达到10:20的产物/酸比率。
• Beckmann Rearrangement of Ketoximes Induced by Phenyl Dichlorophosphate at Ambient Temperature
  作者：Chun-Wei Kuo、Min-Tsang Hsieh、Shijay Gao、Yi-Ming Shao、Ching-Fa Yao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.3390/molecules171113662

  日期：——

  Upon treatment with phenyl dichlorophosphate (PhOP=OCl(2)) in acetonitrile at ambient temperature, a variety of ketoximes underwent a Beckmann rearrangement in an effective manner to afford the corresponding amides in moderate to high yields.

  在环境温度下在乙腈中用二氯磷酸苯酯 (PhOP=OCl(2)) 处理后，各种酮肟以有效的方式进行贝克曼重排，以中等至高产率提供相应的酰胺。