N-羟基-N-甲基脲 | 7433-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基脲
• 英文名称: N-methyl-N-hydroxyurea
• 英文别名: N-methylhydroxyurea；1-Hydroxy-1-methylurea
• CAS: 7433-43-4
• 化学式: C₂H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01675994
• 分子量: 90.0818
• InChiKey: OCWOEDAIWSVHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基脲 、 N-[(Chlorocarbonyl)oxy]-N,N',N'-trimethylurea 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,1,3-trimethyl-3-((((1-methylureido)oxy)carbonyl)oxy)urea
  参考文献：
  名称：

  Groebner; Rudolph, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-甲基羟胺盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-羟基-N-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  六氰基高铁酸盐（III）在水溶液中氧化羟基脲衍生物的动力学和机理

  摘要：

  研究了中性和碱性水溶液中甲氧基脲和N-甲基羟基脲氧化的动力学和机理。所获得的氧化速率对pH的依赖性表明，对于两种羟基脲而言，反应性物种均为去质子化的物种。甲氧基脲（O-甲基羟基脲）和N-甲基羟基脲阴离子与Fe（CN）6 3-在25 oC下反应的二阶速率常数，活化焓和活化熵，I = 2 mol dm-3（NaClO4）被确定为（5.06±0.01）x 102 mol-1 dm3 s-1，（1.92±0.02）x 104 mol -1 dm3 s-1，27±1 kJ mol -1，16±1 kJ mol-1，-分别为101±2 J mol-1 K-1和-107±4 J mol-1 K-1。动力学测定25°C和2 mol dm-3离子强度下甲氧基脲的pKa值为12.7±0。由图1可知，去质子化反应的热力学参数为ΔaH＝ 43±1kJ mol-1和ΔaS＝ -96±4J mol-1 K-1。将动力

  DOI：

  10.5562/cca1799
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 马来酸二甲酯 在 N-羟基-N-甲基脲 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基丁二酸二甲酯 、 methyl 2-(2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazinan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bennouna, Chakib; Petrus, Francoise; Verducci, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2891 - 2897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and furazans
  作者：B. W. Nash、R. A. Newberry、R. Pickles、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39690002794

  日期：——

  No Beckmann rearrangement occurs when ω-chlorophenylglyoxime is treated with phosphorus pentachloride, and the steam-volatile product is 3-chloro-4-phenylfurazan (II; R = Cl), not, as previously reported, 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (I; R = Cl).

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Hydroxyurea Derivatives with Hexacyanoferrate(III) in Aqueous Solution
  作者：Ana Budimir、Tin Weitner、Ivan Kos、Davor Šakić、Mario Gabričević、Erim Bešić、Mladen Biruš

  DOI：10.5562/cca1799

  日期：——

  Kinetics and mechanisms of the oxidation of methoxyurea and N-methylhydroxyurea were studied in neutral and basic aqueous solutions. The obtained pH dependences of the oxidation rates indicate that for both hydroxyureas the reactive species are the deprotonated ones. The second order rate constants, the activation enthalpies and the activation entropies for the reactions of methoxyurea (O- methylhydroxyurea)

  研究了中性和碱性水溶液中甲氧基脲和N-甲基羟基脲氧化的动力学和机理。所获得的氧化速率对pH的依赖性表明，对于两种羟基脲而言，反应性物种均为去质子化的物种。甲氧基脲（O-甲基羟基脲）和N-甲基羟基脲阴离子与Fe（CN）6 3-在25 oC下反应的二阶速率常数，活化焓和活化熵，I = 2 mol dm-3（NaClO4）被确定为（5.06±0.01）x 102 mol-1 dm3 s-1，（1.92±0.02）x 104 mol -1 dm3 s-1，27±1 kJ mol -1，16±1 kJ mol-1，-分别为101±2 J mol-1 K-1和-107±4 J mol-1 K-1。动力学测定25°C和2 mol dm-3离子强度下甲氧基脲的pKa值为12.7±0。由图1可知，去质子化反应的热力学参数为ΔaH＝ 43±1kJ mol-1和ΔaS＝ -96±4J mol-1 K-1。将动力
• A Facile Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolidin-3-ones via Tandem <i>O,N</i>-Addition of Hydroxyureas to Methyl Propiolate
  作者：Kyukwan Zong

  DOI：10.1055/s-1998-1936

  日期：1998.11
• BENNOUNA, CHAKIB;PETRUS, F.;VERDUCCI, J.;HAUW, C.;GAULTIER, J., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2891-2897
  作者：BENNOUNA, CHAKIB、PETRUS, F.、VERDUCCI, J.、HAUW, C.、GAULTIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。