N-羟基-N-甲基脲 | 7433-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基脲
• 英文名称: N-methyl-N-hydroxyurea
• 英文别名: N-methylhydroxyurea；1-Hydroxy-1-methylurea
• CAS: 7433-43-4
• 化学式: C₂H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01675994
• 分子量: 90.0818
• InChiKey: OCWOEDAIWSVHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基脲 、 N-[(Chlorocarbonyl)oxy]-N,N',N'-trimethylurea 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,1,3-trimethyl-3-((((1-methylureido)oxy)carbonyl)oxy)urea
  参考文献：
  名称：

  Groebner; Rudolph, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-甲基羟胺盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-羟基-N-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  六氰基高铁酸盐（III）在水溶液中氧化羟基脲衍生物的动力学和机理

  摘要：

  研究了中性和碱性水溶液中甲氧基脲和N-甲基羟基脲氧化的动力学和机理。所获得的氧化速率对pH的依赖性表明，对于两种羟基脲而言，反应性物种均为去质子化的物种。甲氧基脲（O-甲基羟基脲）和N-甲基羟基脲阴离子与Fe（CN）6 3-在25 oC下反应的二阶速率常数，活化焓和活化熵，I = 2 mol dm-3（NaClO4）被确定为（5.06±0.01）x 102 mol-1 dm3 s-1，（1.92±0.02）x 104 mol -1 dm3 s-1，27±1 kJ mol -1，16±1 kJ mol-1，-分别为101±2 J mol-1 K-1和-107±4 J mol-1 K-1。动力学测定25°C和2 mol dm-3离子强度下甲氧基脲的pKa值为12.7±0。由图1可知，去质子化反应的热力学参数为ΔaH＝ 43±1kJ mol-1和ΔaS＝ -96±4J mol-1 K-1。将动力

  DOI：

  10.5562/cca1799
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 马来酸二甲酯 在 N-羟基-N-甲基脲 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基丁二酸二甲酯 、 methyl 2-(2-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazinan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bennouna, Chakib; Petrus, Francoise; Verducci, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2891 - 2897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。
• Synthesis of some disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and furazans
  作者：B. W. Nash、R. A. Newberry、R. Pickles、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39690002794

  日期：——

  No Beckmann rearrangement occurs when ω-chlorophenylglyoxime is treated with phosphorus pentachloride, and the steam-volatile product is 3-chloro-4-phenylfurazan (II; R = Cl), not, as previously reported, 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (I; R = Cl).

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。
• A Facile Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolidin-3-ones via Tandem <i>O,N</i>-Addition of Hydroxyureas to Methyl Propiolate
  作者：Kyukwan Zong

  DOI：10.1055/s-1998-1936

  日期：1998.11
• BENNOUNA, CHAKIB;PETRUS, F.;VERDUCCI, J.;HAUW, C.;GAULTIER, J., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2891-2897
  作者：BENNOUNA, CHAKIB、PETRUS, F.、VERDUCCI, J.、HAUW, C.、GAULTIER, J.

  DOI：——

  日期：——