ethyl 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate | 256226-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-cyano-2-methylsulfanylindolizin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 256226-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: HYIDQBOREBWZNS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dibromo-3-(1-cyano-2-methylsulfanyl-indolizin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-[1-cyano-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 49. A New Access to Thieno[3,4-b]indolizine Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Kazuyuki HIRATA、Peng ZUO

  DOI：10.1248/cpb.48.865

  日期：——

  iles (4-56%), were prepared in 1-18% yields from the S-alkylation of pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[cyanomethylthio(thiocarbonyl)]]all ylides with alkyl halides, followed by treatment of the resulting pyridinium salts with a base and then a dehydrogenating agent. In several reactions of pyridinium salts obtained from reaction of the allylides with benzylic halides, trace amounts of bis[1-cyano-

  通过吡啶鎓1- [3-乙氧基羰基-1- [氰基甲基硫代（硫代羰基）]的S-烷基化，以1-18％的收率制备标题化合物以及3-乙烯基吲哚并嗪-1-腈（4-56％）用烷基卤化物使所有的亚烷基化物，然后用碱然后用脱氢剂处理所得吡啶鎓盐。在从烯丙基化物与苄基卤化物反应中获得的吡啶鎓盐的几次反应中，痕量的具有有趣的重叠结构的双[1-氰基-9-（乙氧羰基）噻吩并[3,4-b]吲哚并-3-基]二硫化物也被隔离了。通过X射线分析证实了这些化合物的结构。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 55. Reinvestigation of the Bromination/Dehydrobromination of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Yuhichi Kobayashi、Peng Zuo、Ryozo Iriye

  DOI：10.1248/cpb.52.279

  日期：——

  bromination/dehydrobromination reactions of ethyl 3-[1-alkoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylates were reinvestigated. Reactions of the title compounds with two equivalents of bromine, followed by heating of the resulting reaction mixture and then treatment with a base gave the unexpected dialkyl 7-bromothieno[2,3-b]indolizine-2,9-dicarboxylates, while similar reactions using benzyltrimethylammonium

  对3- [1-烷氧基羰基-2-（甲硫基）吲哚并-3-基]丙烯酸乙酯的溴化/脱氢溴化反应进行了重新研究。标题化合物与两当量的溴反应，然后加热所得反应混合物，然后用碱处理，得到意想不到的7-溴噻吩并[2,3-b]吲哚嗪-2,9-二羧酸二烷基酯，而相似的反应用苄基三甲基铵三溴化铵作为溴化剂，仅得到未溴化的噻吩并[2,3-b]吲哚嗪衍生物，将其进一步用溴处理后转化为相应的7-溴衍生物。