3-Benzyl-1-[5-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pentyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-Benzyl-1-[5-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pentyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1-[5-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pentyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₇H₃₅FN₄O₂
• 分子量: 466.599
• InChiKey: XIGANRPOOMJWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Benzyl-1-[5-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pentyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Phenylpiperazine 5,5-Dimethylhydantoin Derivatives as First Synthetic Inhibitors of Msr(A) Efflux Pump in Staphylococcus epidermidis

  摘要：

  在这里，筛选了15种苯基哌嗪3-苄基-5,5-二甲基异噁唑啉衍生物（1-15），用于调节存在于表皮葡萄球菌细菌中的Msr（A）外流泵的活性。进行了合成、晶体学分析、体外生物学研究以及结构-活性关系（SAR）分析。利用溴化乙锭积累实验确定了外流泵抑制（EPI）活性，分别在过度表达（K/14/1345）和缺失（ATCC 12228）的S. epidermidis菌株中。该系列化合物还评估了降低K/14/1345菌株对红霉素（Msr（A）已知底物）抗性的能力。研究确定了5种对S. epidermidis中的Msr（A）具有强效调节作用的化合物。2,4-二氯苄基-噁唑啉衍生物9被发现是最有效的EPI，以低至15.63 µM的浓度抑制了K/14/1345中的外流活性。晶体学支持的SAR分析指出可能负责所发现活性的结构特性。这项研究确定了第一批能够抑制S. epidermidis中Msr（A）外流泵转运蛋白的合成化合物。因此，所发现的噁唑啉衍生分子可能是寻找通过Msr（A）转运蛋白作用的抗生素辅助剂的有吸引力的组合。

  DOI：

  10.3390/molecules25173788