(R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone | 1588924-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-2-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1588924-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: DIIHIOYRPAPOOP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)cyclohexanone 在 (R,R)-4-hydroxy-9,14-dioctyl-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 (R)-2-氨基-3-(萘-1-基)丙酸甲酯盐酸盐 、 Selectfluor 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用受保护氨基酸结合手性阴离子相转移催化和烯胺催化实现 α-支化环己酮的不对称氟化

  摘要：

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。

  DOI：

  10.1021/ja500882x