(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(N-methylhexacosanamido)octadecane-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(N-methylhexacosanamido)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: RCAI-159；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-N-methylhexacosanamide
• 化学式: C₅₁H₁₀₁NO₉
• 分子量: 872.364
• InChiKey: YJUGECAYECOSDC-SVYZMDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-(N-methylhexacosanamido)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(N-methylhexacosanamido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g

文献信息

• RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Masao Shiozaki、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1039/c3md00073g

  日期：——

  We synthesized seven new analogues of KRN7000: RCAI-133 and 154–159. RCAI-154, 156 and 158 are secondary-amide analogues having a hydroxy, a methyl or two methyl groups at the α-position of a linear C18-acyl chain, respectively. RCAI-155, 157 and 159 are corresponding N-methylated tertiary amide analogues, and RCAI-133 is the N-methylated KRN7000. Among them, a PBS solution of RCAI-133 induced mouse lymphocytes to produce Th2-biasing cytokines in vivo, while RCAI-154–159 showed only weak or almost no immunostimulatory activity. Therefore, N-methylation led the glycolipid to produce predominantly Th2-type cytokines, while acyl α-substitution was detrimental to activity.

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。