(+/-)-1-methyl-4-tetralone oxime | 158103-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-4-tetralone oxime
• 英文别名: 4-methyl-1-tetralone oxime；N-(4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 158103-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VTXPMOXBXCAZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-4-tetralone oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.2 g的产率得到(+/-)-1-methyl-4-tetralone oxime
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-Methide-2 H-吲哚催化环酰胺的[3 + 2]-环加成反应：吲哚[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02898

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides with Aryl Silanes by sp2 CH Activation
  作者：Hai Zhou、Yun-He Xu、Wan-Jun Chung、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200901884

  日期：——

  It does get in! A fluoride‐assisted direct cross‐coupling of cyclic enamides with trialkoxy aryl silanes by a palladium‐catalyzed CH activation leads to a wide range of enamides in yields of up to 95 %.

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。
• N-biphenyl-3-amido substituted benzolactams stimulate growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05317017A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  There are disclosed certain compounds identified as N-biphenyl-3-amido substituted benzolactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzolactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了某些被识别为N-联苯基-3-酰胺取代苯并内酰胺的化合物，这些化合物促进了人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。还披露了含有这些苯并内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。