(3aR,9bS)-1-(3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one | 169105-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,9bS)-1-(3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,9bS)-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 169105-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FRYUQTKEIJZDLF-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((Z)-(R)-4-Iodo-1,3-dimethyl-but-2-enyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 、 (3aR,9bS)-1-(3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,6R)-1-(3aR,9bS)-3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl-2,4-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段的合成：不对称烷基化和立体选择性羟醛反应的使用

  摘要：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段是海洋天然产物（+）-discodermolide的对映体，具有出色的立体选择性。这些合成的特征在于利用了异恶唑烷介导的不对称烷基化方法和片段-片段偶联醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01009-6
• 作为产物：
  描述：

  <3aR, 9bS>-(-)-1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,9bS)-1-(3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Abiko, Atsushi; Moriya, Osamu; Filla, Sandra A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 869 - 871

  摘要：

  DOI：