(1S,4S,5R,13R,14S,16S,20R)-20-ethynyl-20-hydroxypentacyclo[14.3.1.01,14.04,13.05,10]icos-9-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,13R,14S,16S,20R)-20-ethynyl-20-hydroxypentacyclo[14.3.1.01,14.04,13.05,10]icos-9-en-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: CIMNBVZRHJNKLI-CJRUCWEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13R,14S)-13-[3-(Cyclohexa-1,4-dienyloxy)-propyl]-3-methoxy-1,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,13R,14S,16S,20R)-20-ethynyl-20-hydroxypentacyclo[14.3.1.01,14.04,13.05,10]icos-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  11β，13β-和13β，16β-丙烷类固醇的合成：激素活性探针。

  摘要：

  描述了17α-乙炔基-17β-羟基gon-4-en-3-one的11β，13β-和13β，16β-丙烷衍生物的合成。通过由3-甲氧基-13β-[3'-（甲苯磺酰氧基丙基）丙基] gona-3,5-dien-17-one中的C-3烯醇式阴离子的C-16烯酸酯阴离子进行分子内烷基化构建13 beta，16 beta桥通过Birch还原17个β-羟基-3-甲氧基-13β-（3'-苯氧基丙基）gona-1,3,5（10），8-四烯（1）的两个芳基而获得。11 beta，13 beta桥是通过Prins环环化17 beta-乙酰氧基-3-甲氧基-13 beta-（3'-氧丙基）gona-1,3,5（10），9（11）-丁烯而构建的通过桦木还原仅使1的侧链芳基获得。

  DOI：

  10.1021/jm00194a016

文献信息

• Synthesis of 11.beta.,13.beta.- and 13.beta.,16.beta.-propano steroids: probes of hormonal activity
  作者：Colin G. Pitt、Douglas H. Rector、Clarence E. Cook、Mansukh C. Wani

  DOI：10.1021/jm00194a016

  日期：1979.8

  Syntheses of 11 beta,13 beta- and 13 beta,16 beta-propano derivatives of 17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxygon-4-en-3-one are described. The 13 beta,16 beta bridge was constructed by intramolecular alkylation of the C-16 enolate anion from 3-methoxy-13 beta-[3'-(tosyloxy)propyl]gona-3,5-dien-17-one, the latter being obtained via Birch reduction of both aryl groups of 17 beta-hydroxy-3-methoxy-13 bet

  描述了17α-乙炔基-17β-羟基gon-4-en-3-one的11β，13β-和13β，16β-丙烷衍生物的合成。通过由3-甲氧基-13β-[3'-（甲苯磺酰氧基丙基）丙基] gona-3,5-dien-17-one中的C-3烯醇式阴离子的C-16烯酸酯阴离子进行分子内烷基化构建13 beta，16 beta桥通过Birch还原17个β-羟基-3-甲氧基-13β-（3'-苯氧基丙基）gona-1,3,5（10），8-四烯（1）的两个芳基而获得。11 beta，13 beta桥是通过Prins环环化17 beta-乙酰氧基-3-甲氧基-13 beta-（3'-氧丙基）gona-1,3,5（10），9（11）-丁烯而构建的通过桦木还原仅使1的侧链芳基获得。