(8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-Ethynyl-17-hydroxy-13-(3-hydroxy-propyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-Ethynyl-17-hydroxy-13-(3-hydroxy-propyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-(3-hydroxypropyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: NNUPASPCKWGLHG-ZCPXKWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-Ethynyl-17-hydroxy-13-(3-hydroxy-propyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 生成 (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-(3-Chloro-propyl)-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  11β，13β-和13β，16β-丙烷类固醇的合成：激素活性探针。

  摘要：

  描述了17α-乙炔基-17β-羟基gon-4-en-3-one的11β，13β-和13β，16β-丙烷衍生物的合成。通过由3-甲氧基-13β-[3'-（甲苯磺酰氧基丙基）丙基] gona-3,5-dien-17-one中的C-3烯醇式阴离子的C-16烯酸酯阴离子进行分子内烷基化构建13 beta，16 beta桥通过Birch还原17个β-羟基-3-甲氧基-13β-（3'-苯氧基丙基）gona-1,3,5（10），8-四烯（1）的两个芳基而获得。11 beta，13 beta桥是通过Prins环环化17 beta-乙酰氧基-3-甲氧基-13 beta-（3'-氧丙基）gona-1,3,5（10），9（11）-丁烯而构建的通过桦木还原仅使1的侧链芳基获得。

  DOI：

  10.1021/jm00194a016