4H-Chromene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4H-Chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4H-chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MIFRPMBIUBQSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Bromomethyl-phenoxy)-acrylic acid methyl ester 在 四氢噻吩 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2H-Chromene-2-carboxylic acid methyl ester 、 4H-Chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[四氢噻吩催化合成Ñ .1.0] Bicycloalkanes

  摘要：

  用于与benzobicyclic化合物的制备的催化分子内环丙烷[ Ñ .1.0]单元已经研制成功。在存在20 mol％的四氢噻吩的情况下，化合物2a - 2h的反应可提供具有良好立体选择性的通用的苯并[ n .1.0]双环烷烃，分离产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo062209m

文献信息

• Unexpected Tandem Ylide Annulation Reaction for Controllable Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Chun-Yin Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol0615174

  日期：2006.8.1

  An unexpected tetrahydrothiophene-catalyzed ylide annulation reaction, via tandem Michael addition/elimination/substitution, for the controllable synthesis of 2H-chromenes and 4H-chromenes has been developed.