7-(4-chlorophenyl)-5-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1422747-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-5-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1422747-09-8
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: AYOUFWBNONIGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-5-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, sequential four-component synthesis of polysubstituted 5,6-dihydroquinazolinones from acyclic precursors and a mild, halogenation-initiated method for their aromatization under focused microwave irradiation

  摘要：

  开发了一种一锅微波辅助的合成方法，用于合成含有查尔酮、乙酰乙酰酸盐、甲酸铵和甲酰胺结构片段的5,6-二氢喹唑啉酮。该过程生成两个环、两个碳-碳键和三个碳-氮键，并且不需要进行色谱纯化。这些二氢喹唑啉酮在没有金属氧化剂的情况下，通过微波辅助的卤化-消除序列高效芳香化，反应中使用了溴代琥珀酰亚胺，同样不需要色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/c2gc36221j

文献信息

• Microwave-assisted, sequential four-component synthesis of polysubstituted 5,6-dihydroquinazolinones from acyclic precursors and a mild, halogenation-initiated method for their aromatization under focused microwave irradiation
  作者：Damiano Rocchi、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2gc36221j

  日期：——

  A one-pot, microwave-assisted protocol has been developed for the synthesis of 5,6-dihydroquinazolinones that incorporate structural fragments from chalcones, acetylacetoacetate, ammonium formate and formamide. This process generates two rings, two carbon–carbon and three carbon–nitrogen bonds and does not require the use of chromatographic purification. The dihydroquinazolinones were efficiently aromatized without the need for metal-based oxidants by a microwave-assisted halogenation–elimination sequence in the presence of N-bromosuccinimide, again in the absence of chromatographic purification.

  开发了一种一锅微波辅助的合成方法，用于合成含有查尔酮、乙酰乙酰酸盐、甲酸铵和甲酰胺结构片段的5,6-二氢喹唑啉酮。该过程生成两个环、两个碳-碳键和三个碳-氮键，并且不需要进行色谱纯化。这些二氢喹唑啉酮在没有金属氧化剂的情况下，通过微波辅助的卤化-消除序列高效芳香化，反应中使用了溴代琥珀酰亚胺，同样不需要色谱纯化。