(R,S)-7-methoxy-3a-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazine-9-one | 197584-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R,S)-7-methoxy-3a-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazine-9-one
• 英文别名: 7-methoxy-3a-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• CAS: 197584-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WBTLHLVWDXKIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  禾大壮 、 5-甲氧基水杨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(R,S)-7-methoxy-3a-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazine-9-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazines for enhancing synaptic response

  摘要：

  基于苯并噁嗪环系统的化合物##STR1##被披露用于增强由AMPA受体介导的突触响应。这些化合物对于治疗因兴奋性突触的数量或强度不足或AMPA受体数量不足而导致神经或智力功能受损的患者是有效的。这些化合物还可用于治疗无损伤的受试者，以增强依赖利用AMPA受体的大脑网络的感觉运动和认知任务的表现，以改善记忆缺陷患者的表现，治疗精神分裂症，并改善记忆编码。

  公开号：

  US05736543A1

文献信息

• BENZOXAZINES FOR ENHANCING SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0891365B1

  公开（公告）日：2002-10-16
• BENZOXAZINES FOR ENHANCING SYNAPTIC RESPONSE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0891365A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• [EN] BENZOXAZINES FOR ENHANCING SYNAPTIC RESPONSE<br/>[FR] BENZOXAZINES PERMETTANT D'ACCROITRE LA REPONSE SYNAPTIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1997036907A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  [EN] Compounds of formula (I) in which R<1> and R<2> are independently selected from the group consisting of H and R<4>O such that at least one of R<1> and R<2> is R<4>O; in which R<4> is a member selected from the group consisting of H, alkyl and halo-substituted alkyl; or R<1> and R<2> together form a single divalent moiety selected from the group consisting of (II), (III), (IV), (V), (VI) and (VII) are disclosed for use in enhancing synaptic responses mediated by AMPA receptors. The compounds are effective in the treatment of subjects suffering from impaired nervous or intellectual functioning due to deficiencies in the number or strength of excitatory synapses or in the number of AMPA receptors. The compounds can also be used for the treatment of non-impaired subjects for enhancing performance in sensory-motor and cognitive tasks which depend on brain networks utilizing AMPA receptors, for improving the performance of subjects with memory deficiencies, for treating schizophrenia, and for improving memory encoding.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) et permettant d'accroître les réponses synaptiques liées à la médiation par les récepteurs AMPA. Dans cette formule générale (I), ou bien R<1> et R<2> appartiennent indépendamment l'un de l'autre au groupe des H et R<4>O sous la réserve que l'un au moins de R<1> et R<2> est R<4>O, R<4>O appartenant au groupe des H, alkyle, et alkyle à substitution halo, ou bien R<1> et R<2> forment ensemble un radical bivalent unique appartenant au groupe des radicaux représentés par les formules spécifiques (II), (III), (IV), (V), (VI), et (VII). Ces composés conviennent au traitement de sujets souffrant de défaillances de l'activité nerveuse ou intellectuelle, par suite d'un nombre insuffisant ou d'une faiblesse des synapses excitateurs, ou d'un nombre insuffisant de récepteurs AMPA. Ces composés, qui conviennent également au traitement de sujets non atteints, chez lesquels on cherche une meilleure efficacité des fonctions sensori-motrices et cognitives mettant en oeuvre des réseaux cérébraux utilisant des récepteurs AMPA, ou chez lesquels on essaie d'améliorer les fonctions mnésiques, conviennent par ailleurs au traitement de la schizophrénie et permettent une amélioration du codage par la mémoire.