methyl rel-(1S,2R,2'RS,6R)-3',4'-dihydro-4,6',7',8'-tetramethoxyspirohept-3-ene-2,1'-(2'H)-naphthalen>-5-one-2'-carboxylate | 79171-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl rel-(1S,2R,2'RS,6R)-3',4'-dihydro-4,6',7',8'-tetramethoxyspirohept-3-ene-2,1'-(2'H)-naphthalen>-5-one-2'-carboxylate
• CAS: 79171-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: RMGAQRQEWBYCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rel-(1S,2R,2'RS,6R)-3',4'-dihydro-4,6',7',8'-tetramethoxyspirohept-3-ene-2,1'-(2'H)-naphthalen>-5-one-2'-carboxylate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 7-carbomethoxydesacetamidoisocolchicine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine
  作者：D. A. Evans、S. P. Tanis、D. J. Hart

  DOI：10.1021/ja00409a032

  日期：1981.9

  Total syntheses of (&)-desacetamidoisoolchicine (2b) and (&)-colchicine (la) have been achieved. Key features of the synthetic sequence are the facile incorporation of a tropolone dication equivalent via ketone 6 and introduction of the 7-acetamido group. Some of the mechanistic details of the conversion of alcohol 7 to dihydrotropolone 8 and alcohols 14a,b to ester 19 are discussed. Colchicine (la)

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分