raucaffricine | 31282-07-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 可吗灵-沙巴秦生物碱
• 英文名称: raucaffricine
• 英文别名: [(1R,10S,12R,13E,14R,16S,18R)-13-ethylidene-14-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-18-yl] acetate
• CAS: 31282-07-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 512.56
• InChiKey: OSJPGOJPRNTSHP-ICYIRATMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  raucaffricine 在 raucaffricine-O-β-D-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 vomilenine
  参考文献：
  名称：

  专门参与生物碱生物合成的植物葡萄糖苷酶的分子克隆和功能性细菌表达

  摘要：

  单萜吲哚生物碱是一组庞大且结构复杂的植物次生化合物。与产生许多糖苷的其他植物产品组相比，吲哚生物碱很少以糖苷的形式出现。萝芙木植物积累 ajmaline 作为主要生物碱，而萝芙木的细胞悬浮培养物主要以 1.6 g/l 的水平积累葡糖生物碱 raucaffricine。细胞培养物确实含有特定的葡萄糖苷酶。被称为 raucaffricine-O-β-D-葡萄糖苷酶 (RG)，它催化 vomilenine 的体外形成，这是 ajmaline 生物合成的直接中间体。在这里，我们描述了这种酶在大肠杆菌中的分子克隆和功能表达。RG 与植物来源的其他葡糖苷酶具有高达 60% 的氨基酸同一性，并且它与已被表征的家族 1 葡糖苷酶共享几个序列基序。重组 RG 的最佳底物特异性是 raucaffricine（KM 1.3 mM，Vmax 0.5 nkat/microg 蛋白），并且只有少数密切相关的结构衍生物也被水解。此外，ajmaline

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00175-8
• 作为产物：
  描述：

  UDP-glucose 、 vomilenine 生成 氢(+1)阳离子 、 raucaffricine 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  蛇麻草植物细胞培养物中萝果碱-O-β-d-葡萄糖苷酶产物的纯化、部分氨基酸序列和结构

  摘要：

  Rauwolfia 的植物细胞悬浮培养物在 1 周内产生大约 250 nkat/l 的 raucaffricine-O-beta-D-葡萄糖苷酶。使用阴离子交换层析、羟基磷灰石层析、凝胶过滤和 Mono Q 和 Mono P 上的 FPLC 层析的五步程序以 0.9% 的产率交付，富含约 1200 倍的葡萄糖苷酶。使用 DEAE 琼脂糖凝胶、TSK 55 S 凝胶层析和 Mono Q 纯化的简短方案得到了 5% 的葡萄糖苷酶回收率，其浓缩了 340 倍。SDS-PAGE显示61kDa酶的Mr。该酶未糖基化。酶产物伏米林的结构研究表明，该生物碱以 3.4:1 的 21(R)- 和 21(S)-伏米林平衡存在于水溶液中。用内切蛋白酶 Lys C 对纯酶的蛋白水解揭示了 6 个已测序的具有 6-24 个氨基酸的肽片段。两个最大的片段显示了序列，其中的基序 Val-Thr-Glu-Asn-Gly 是

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00689-x

文献信息

• Purification, partial amino acid sequence and structure of the product of raucaffricine-O-β-d-glucosidase from plant cell cultures of Rauwolfia serpentina
  作者：Heribert Warzecha、Peter Obitz、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00689-x

  日期：1999.4

  glycosylated. Structural investigation of the enzyme product, vomilenine, demonstrated that the alkaloid exists in aqueous solutions in an equilibrium of 21(R)- and 21(S)-vomilenine in a ratio of 3.4:1. Proteolysis of the pure enzyme with endoproteinase Lys C revealed six peptide fragments with 6-24 amino acids which were sequenced. The two largest fragments showed sequences, of which the motif Val-Thr-Glu-Asn-Gly

  Rauwolfia 的植物细胞悬浮培养物在 1 周内产生大约 250 nkat/l 的 raucaffricine-O-beta-D-葡萄糖苷酶。使用阴离子交换层析、羟基磷灰石层析、凝胶过滤和 Mono Q 和 Mono P 上的 FPLC 层析的五步程序以 0.9% 的产率交付，富含约 1200 倍的葡萄糖苷酶。使用 DEAE 琼脂糖凝胶、TSK 55 S 凝胶层析和 Mono Q 纯化的简短方案得到了 5% 的葡萄糖苷酶回收率，其浓缩了 340 倍。SDS-PAGE显示61kDa酶的Mr。该酶未糖基化。酶产物伏米林的结构研究表明，该生物碱以 3.4:1 的 21(R)- 和 21(S)-伏米林平衡存在于水溶液中。用内切蛋白酶 Lys C 对纯酶的蛋白水解揭示了 6 个已测序的具有 6-24 个氨基酸的肽片段。两个最大的片段显示了序列，其中的基序 Val-Thr-Glu-Asn-Gly 是
• PLANT GENES INVOLVED IN DEFENSE AGAINST PATHOGENS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1402037A1

  公开（公告）日：2004-03-31
• POWDERED POUCH AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：Monosol, LLC

  公开号：EP2838811A1

  公开（公告）日：2015-02-25
• EP3201100A2
  申请人：——

  公开号：EP3201100A2

  公开（公告）日：2017-08-09
• BETA-GLUCOSIDASE AND A PROCESS FOR EXTRACTION THEREOF
  申请人：Sangwan Neelam Singh

  公开号：US20070212745A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides a novel beta glucosidase and a process for extraction of a beta-glucosidase from Rauvolfia serpentine useful for the cleaving of beta-1,4 linkage of PNPG and to convert other gluco-conjugates such as strictosidine and raucaffricine into their corresponding aglycon such as vomilenine, commercially through immobilizing the enzyme. The β glucosidase enzyme has shown maximum activity in the acid pH range, with high optimum temperature using PNPG as substrate. The crude enzyme, when stored at 4° C., was quite stable for 6 days with 50% loss of activity. The enzyme was activated in presence of FeSO 4 in the assay mixture.