N-methyl-4,4’-bipyridinium methylsulfate | 35022-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4,4’-bipyridinium methylsulfate
• 英文别名: Monoquate；1-methyl-4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 35022-69-6
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₁H₁₁N₂
• 分子量: 282.32
• InChiKey: UVRPZJWHFKEYCP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 N-methyl-4,4’-bipyridinium methylsulfate 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到N-methyl-4,4-bipyridinium [Bi(N-methyl-4,4-bipyridinium)Cl5]
  参考文献：
  名称：

  N ‐Methyl‐4,4′‐bipyridinium and N ‐Methyl‐ N′ ‐oxide‐4,4′‐bipyridinium Bismuth Complexes – Photochromism and Photoluminescence in the Solid State

  摘要：

  AbstractThree bismuth complexes based on N‐methyl‐4,4′‐bipyridinium (hMV+), (hMV)[Bi(hMV)Cl5] (1), and N‐methyl‐N′‐oxide‐4,4′‐bipyridinium (MVO+), [Bi(MVO)X4(dmso)]·dmso [X = Cl (2), Br (3)], are reported. All three compounds show luminescence in the solid state with maxima at 545 nm (yellow for 1) and 560 nm (orange for 2 and 3) with quantum yields up to 10 %. Upon UV irradiation, 1 undergoes a color change from white to blue accompanied by a reduction of the photoluminescence intensity. The analysis of the crystal structure of the three complexes points to a photoinduced charge‐transfer (PICT) process at the origin of the photochromism in 1.

  DOI：

  10.1002/ejic.201201233
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 硫酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到N-methyl-4,4’-bipyridinium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  结构变化的 azinium 支架的电化学研究

  摘要：

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d1ob01758f

文献信息

• US4223150A
  申请人：——

  公开号：US4223150A

  公开（公告）日：1980-09-16
• Electrochemical investigation of structurally varied azinium scaffolds
  作者：Kamil Rak、Milan Klikar、Zuzana Burešová、Petr Mazúr、Michaela Mikešová、Jaroslav Kvíčala、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d1ob01758f

  日期：——

  cetylene. It has been revealed that the fundamental electrochemical properties are affected mostly by the water-solubility and chemical stability of the particular redox forms. Based on the systematically evolved azinium structure and gathered electrochemical data, structure–property relationships were thoroughly elucidated. Further investigation on flow battery cells identified that the known 4,4′-bipyridinium

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。
• <i>N</i> ‐Methyl‐4,4′‐bipyridinium and <i>N</i> ‐Methyl‐ <i>N′</i> ‐oxide‐4,4′‐bipyridinium Bismuth Complexes – Photochromism and Photoluminescence in the Solid State
  作者：Oksana Toma、Nicolas Mercier、Chiara Botta

  DOI：10.1002/ejic.201201233

  日期：2013.3

  AbstractThree bismuth complexes based on N‐methyl‐4,4′‐bipyridinium (hMV+), (hMV)[Bi(hMV)Cl5] (1), and N‐methyl‐N′‐oxide‐4,4′‐bipyridinium (MVO+), [Bi(MVO)X4(dmso)]·dmso [X = Cl (2), Br (3)], are reported. All three compounds show luminescence in the solid state with maxima at 545 nm (yellow for 1) and 560 nm (orange for 2 and 3) with quantum yields up to 10 %. Upon UV irradiation, 1 undergoes a color change from white to blue accompanied by a reduction of the photoluminescence intensity. The analysis of the crystal structure of the three complexes points to a photoinduced charge‐transfer (PICT) process at the origin of the photochromism in 1.