2-Naphthalen-2-ylethenesulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthalen-2-ylethenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylethenesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: WLGREMYLLVFYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthalen-2-ylethenesulfonyl chloride 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以94%的产率得到(E)-2-(naphthalen-2-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯化：不饱和磺酰氟的合成

  摘要：

  甲烷二磺酰氟，CH 2 (SO 2 F) 2 ，将芳香醛转化为β-芳基乙烯磺酰氟，这是SuFEx“点击”型转化的有用底物。该反应模仿霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应的机制，通过添加碳负离子进行，然后进行四元环中间体的环化-断裂。在不存在碱的情况下，富电子醛遵循诺文格尔缩合的替代途径，生成不饱和的 1,1-二磺酰氟。我们还证明了用 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 捕获难以捉摸的乙烯-1,1-二磺酰氟 (CH 2 =C(SO 2 F) 2 )，形成两性离子加合物，并通过 X 射线研究进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01604
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-Naphthalen-2-ylethenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯化：不饱和磺酰氟的合成

  摘要：

  甲烷二磺酰氟，CH 2 (SO 2 F) 2 ，将芳香醛转化为β-芳基乙烯磺酰氟，这是SuFEx“点击”型转化的有用底物。该反应模仿霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应的机制，通过添加碳负离子进行，然后进行四元环中间体的环化-断裂。在不存在碱的情况下，富电子醛遵循诺文格尔缩合的替代途径，生成不饱和的 1,1-二磺酰氟。我们还证明了用 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 捕获难以捉摸的乙烯-1,1-二磺酰氟 (CH 2 =C(SO 2 F) 2 )，形成两性离子加合物，并通过 X 射线研究进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01604

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Diarylphosphines to α,β-Unsaturated Sulfonic Esters for the Synthesis of Chiral Phosphine Sulfonate Compounds
  作者：Junzhu Lu、Jinxing Ye、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol402351c

  日期：2013.10.4

  Highly stereoselective addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonic esters catalyzed through a PCP pincer–Pd complex is developed to synthesize chiral phosphine sulfonic esters with excellent enantioselectivity (up to 99.5% ee). The transformation of the chiral adduct into a useful palladium phosphine sulfonate complex is also demonstrated.

  开发了通过PCP夹钳-Pd络合物催化的二芳基膦高立体选择性加成到α，β-不饱和磺酸酯上，以合成具有出色对映选择性（高达99.5％ee）的手性膦磺酸酯。还证明了手性加合物向有用的膦膦磺酸钯络合物的转化。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Diarylphosphines to α,β-Unsaturated Sulfonamides
  作者：Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan、Guo-Fa Dai、Yu-Chuan Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591593

  日期：2018.9

  Abstract A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98% ee under mild conditions. A pincer palladium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated sulfonamides was realized for the synthesis of chiral sulfonamide phosphines with up to 98%

  摘要 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。 实现了在温和的条件下，钯在α，β-不饱和磺酰胺上钯催化的不对称1,4-加成反应，从而合成了手性磺酰胺膦，其ee高达98％。