2‐[3‐(2‐methyl‐4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydro‐quinazolin‐2‐yl)‐propyl]‐3H‐quinazolin‐4‐one | 211988-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2‐[3‐(2‐methyl‐4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydro‐quinazolin‐2‐yl)‐propyl]‐3H‐quinazolin‐4‐one
• 英文别名: 2-[3-(2-methyl-4-oxo-1,3-dihydroquinazolin-2-yl)propyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 211988-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: WMTWGQXDHZKHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[3‐(2‐methyl‐4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydro‐quinazolin‐2‐yl)‐propyl]‐3H‐quinazolin‐4‐one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.

  摘要：

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.928
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2‐[3‐(2‐methyl‐4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydro‐quinazolin‐2‐yl)‐propyl]‐3H‐quinazolin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  新型双喹唑啉-4（3H）-酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，设计并合成了一系列的双喹唑啉-4（3 H）-酮（3a- 3f ）。这些产品包含通过丙基链连接在一起的4-氧-1,2,3,4-四氢喹唑啉和3 H-喹唑啉-4-酮部分。使用MTT方法评估了3a- 3f对肺腺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞毒活性。顺铂用作阳性对照。在测试的化合物3a，3b和3e中，对所有癌细胞的IC 50表现出最佳的细胞毒性活性值甚至小于顺铂。化合物3d和3f也显示出理想的细胞毒性活性，尤其是对A549和MCF-7的毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3749