4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine | 54403-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-benzofuranyl)piperidin；4-(1-Benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
• CAS: 54403-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: JMULJIQFSHBVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 生成 (2-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为 Aβ 抗聚集剂的苯并呋喃哌啶衍生物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  一系列苯并呋喃哌啶衍生物被设计、合成并评估为多功能 Aβ 抗凝剂以治疗阿尔茨海默病 (AD)。体外结果表明，它们都是非常好的 Aβ 抗凝剂，其中一些化合物是强效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，具有中等抗氧化性能。还测试了所选化合物的神经保护活性、LDH 释放、ATP 产生和抑制活性，以防止 Aβ 肽与细胞膜结合。在我们的先导化合物3的结构中引入的不同修饰（hAChE IC 50  = 61 μM 和自诱导 Aβ 25-35聚合 45.45%)，以增加其对 AD 相关目标的活动。最有趣的多功能 Aβ 抗聚集剂是化合物3a、3h和3i，突出显示3h作为有效的 Aβ 抗聚集剂和良好的抗乙酰胆碱酯酶抑制剂（自诱导 Aβ 25-35聚集 57.71% 和 hAChE IC 50  = 21 μM），具有良好的神经保护和抗氧化活性。此外，这三种最有前途的化合物可防止 Aβ 25-35诱导的细胞内活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113541
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为 Aβ 抗聚集剂的苯并呋喃哌啶衍生物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  一系列苯并呋喃哌啶衍生物被设计、合成并评估为多功能 Aβ 抗凝剂以治疗阿尔茨海默病 (AD)。体外结果表明，它们都是非常好的 Aβ 抗凝剂，其中一些化合物是强效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，具有中等抗氧化性能。还测试了所选化合物的神经保护活性、LDH 释放、ATP 产生和抑制活性，以防止 Aβ 肽与细胞膜结合。在我们的先导化合物3的结构中引入的不同修饰（hAChE IC 50  = 61 μM 和自诱导 Aβ 25-35聚合 45.45%)，以增加其对 AD 相关目标的活动。最有趣的多功能 Aβ 抗聚集剂是化合物3a、3h和3i，突出显示3h作为有效的 Aβ 抗聚集剂和良好的抗乙酰胆碱酯酶抑制剂（自诱导 Aβ 25-35聚集 57.71% 和 hAChE IC 50  = 21 μM），具有良好的神经保护和抗氧化活性。此外，这三种最有前途的化合物可防止 Aβ 25-35诱导的细胞内活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113541

文献信息

• US4210655A
  申请人：——

  公开号：US4210655A

  公开（公告）日：1980-07-01
• US4600719A
  申请人：——

  公开号：US4600719A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of benzofuran piperidine derivatives as Aβ antiaggregant
  作者：Sharmin Reza Chowdhury、Jinxin Gu、Yixin Hu、Juntao Wang、Shuwen Lei、Mojdeh S. Tavallaie、Celine Lam、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113541

  日期：2021.10

  A series of benzofuran piperidine derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional Aβ antiaggregant to treat Alzheimer's disease (AD). In vitro results revealed that all of them are very good Aβ antiaggregants and some of the compounds are potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors with moderate antioxidant property. Selected compounds were also tested for neuroprotection

  一系列苯并呋喃哌啶衍生物被设计、合成并评估为多功能 Aβ 抗凝剂以治疗阿尔茨海默病 (AD)。体外结果表明，它们都是非常好的 Aβ 抗凝剂，其中一些化合物是强效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，具有中等抗氧化性能。还测试了所选化合物的神经保护活性、LDH 释放、ATP 产生和抑制活性，以防止 Aβ 肽与细胞膜结合。在我们的先导化合物3的结构中引入的不同修饰（hAChE IC 50  = 61 μM 和自诱导 Aβ 25-35聚合 45.45%)，以增加其对 AD 相关目标的活动。最有趣的多功能 Aβ 抗聚集剂是化合物3a、3h和3i，突出显示3h作为有效的 Aβ 抗聚集剂和良好的抗乙酰胆碱酯酶抑制剂（自诱导 Aβ 25-35聚集 57.71% 和 hAChE IC 50  = 21 μM），具有良好的神经保护和抗氧化活性。此外，这三种最有前途的化合物可防止 Aβ 25-35诱导的细胞内活性氧