4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine | 54403-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-benzofuranyl)piperidin；4-(1-Benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
• CAS: 54403-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: JMULJIQFSHBVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 生成 (2-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为 Aβ 抗聚集剂的苯并呋喃哌啶衍生物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  一系列苯并呋喃哌啶衍生物被设计、合成并评估为多功能 Aβ 抗凝剂以治疗阿尔茨海默病 (AD)。体外结果表明，它们都是非常好的 Aβ 抗凝剂，其中一些化合物是强效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，具有中等抗氧化性能。还测试了所选化合物的神经保护活性、LDH 释放、ATP 产生和抑制活性，以防止 Aβ 肽与细胞膜结合。在我们的先导化合物3的结构中引入的不同修饰（hAChE IC 50  = 61 μM 和自诱导 Aβ 25-35聚合 45.45%)，以增加其对 AD 相关目标的活动。最有趣的多功能 Aβ 抗聚集剂是化合物3a、3h和3i，突出显示3h作为有效的 Aβ 抗聚集剂和良好的抗乙酰胆碱酯酶抑制剂（自诱导 Aβ 25-35聚集 57.71% 和 hAChE IC 50  = 21 μM），具有良好的神经保护和抗氧化活性。此外，这三种最有前途的化合物可防止 Aβ 25-35诱导的细胞内活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113541
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(benzofuran-2-yl)-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为 Aβ 抗聚集剂的苯并呋喃哌啶衍生物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  一系列苯并呋喃哌啶衍生物被设计、合成并评估为多功能 Aβ 抗凝剂以治疗阿尔茨海默病 (AD)。体外结果表明，它们都是非常好的 Aβ 抗凝剂，其中一些化合物是强效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，具有中等抗氧化性能。还测试了所选化合物的神经保护活性、LDH 释放、ATP 产生和抑制活性，以防止 Aβ 肽与细胞膜结合。在我们的先导化合物3的结构中引入的不同修饰（hAChE IC 50  = 61 μM 和自诱导 Aβ 25-35聚合 45.45%)，以增加其对 AD 相关目标的活动。最有趣的多功能 Aβ 抗聚集剂是化合物3a、3h和3i，突出显示3h作为有效的 Aβ 抗聚集剂和良好的抗乙酰胆碱酯酶抑制剂（自诱导 Aβ 25-35聚集 57.71% 和 hAChE IC 50  = 21 μM），具有良好的神经保护和抗氧化活性。此外，这三种最有前途的化合物可防止 Aβ 25-35诱导的细胞内活性氧

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113541

文献信息

• US4210655A
  申请人：——

  公开号：US4210655A

  公开（公告）日：1980-07-01
• US4600719A
  申请人：——

  公开号：US4600719A

  公开（公告）日：1986-07-15