isopropyl 4-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-amino-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4Hbenzo[g]chromene-3-carboxylate | 1414890-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: isopropyl 4-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-amino-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4Hbenzo[g]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 2-amino-4-(6-chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinolin-3-yl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1414890-56-4
• 化学式: C₂₉H₂₃ClN₂O₆
• 分子量: 530.964
• InChiKey: JDRAWYASFLKQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 氰乙酸异丙酯 、 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以83%的产率得到isopropyl 4-(1-allyl-6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-amino-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4Hbenzo[g]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波诱导CAN促进N-烯丙基喹诺酮的1 H-苯并[b]吨蒽和4 H-苯并[g]色烯衍生物的原子经济合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过微波诱导的N-烯丙基喹诺酮，2-羟基-1的一锅三组分反应，高效合成了一些新的N-烯丙基喹诺酮的1 H-苯并[ b ]氧杂蒽和4 H-苯并[ g ]色烯衍生物。4-萘醌和环状β-二酮/丙二腈和异在无溶剂条件下催化量的硝酸铈铈铵存在下，生成-丙基氰基乙酸酯。这种方法使我们无需使用溶剂即可在非常短的时间内以优异的产率获得所需的产品。计算了所有新合成的化合物的原子经济％，发现范围为92–96％。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明标题的衍生物，并使用微量稀释最小抑菌浓度法针对一组致病性细菌和真菌进行了测试。结构活性关系分析表明，不同组的电子影响和亲脂性在抗菌效力上有很大差异。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0301-x

文献信息

• Microwave-induced CAN promoted atom-economic synthesis of 1H-benzo[b]xanthene and 4H-benzo[g]chromene derivatives of N-allyl quinolone and their antimicrobial activity
  作者：Hardik H. Jardosh、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0301-x

  日期：2013.6

  Some new 1H-benzo[b]xanthene and 4H-benzo[g]chromene derivatives of N-allyl quinolone were efficiently synthesized via microwave-induced one-pot three component reaction of N-allyl quinolones, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and cyclic β-diketones/malononitrile, and iso-propylcyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate under solvent-free condition. This methodology allowed

  通过微波诱导的N-烯丙基喹诺酮，2-羟基-1的一锅三组分反应，高效合成了一些新的N-烯丙基喹诺酮的1 H-苯并[ b ]氧杂蒽和4 H-苯并[ g ]色烯衍生物。4-萘醌和环状β-二酮/丙二腈和异在无溶剂条件下催化量的硝酸铈铈铵存在下，生成-丙基氰基乙酸酯。这种方法使我们无需使用溶剂即可在非常短的时间内以优异的产率获得所需的产品。计算了所有新合成的化合物的原子经济％，发现范围为92–96％。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明标题的衍生物，并使用微量稀释最小抑菌浓度法针对一组致病性细菌和真菌进行了测试。结构活性关系分析表明，不同组的电子影响和亲脂性在抗菌效力上有很大差异。