2-chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione | 1569968-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1569968-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂ClNO₃
• 分子量: 471.532
• InChiKey: HCJWIDLOKDCVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 六甲基苯 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  电荷转移促进了苯基氨基萘醌中的直接亲电子取代：实验，理论和电化学研究†

  摘要：

  一种简单有效的合成方案，可在2-（对-R-苯氨基）-3-氯-1,4-萘醌（其中R = H，Me，OMe ）的苯环中引入吸电子取代基（Br和NO 2），F和Cl; 1a–e）已被证明使用分子间电荷转移（CT）络合现象作为催化剂。这些化合物在六甲基苯（HMB）作为电子给体伙伴的情况下经历了直接溴化（使用Br 2）和硝化（使用NO 2 BF 4）的过程，与1a–e形成CT络合物。结果表明，醌-HMB加合物比单独的醌更易于直接进行亲电取代。观察到产物的产率大大增加。产物的1 H和13 C NMR，1 H–H COSY，1 H NOSY和LC-MS光谱分析表明，NH基团的直接影响在确定取代反应的方向中起主要作用。还进行了密度泛函理论和电化学研究，以证实所提出的机理。还对反应物和产物的抗氧化和抗菌性能进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/c3nj01228j

文献信息

• Charge transfer facilitated direct electrophilic substitution in phenylaminonaphthoquinones: experimental, theoretical and electrochemical studies
  作者：A. Satheshkumar、K. Ganesh、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj01228j

  日期：——

  the quinone–HMB adduct is more susceptible to direct electrophilic substitution than the quinone alone. It was observed that there is a tremendous increase in the yield of the products. 1H and 13C NMR, 1H–H COSY, 1H NOSEY and LC-MS spectral analysis of the products indicated that the directing influence of the NH group plays a major role in determining the orientation in the substitution reactions. Density

  一种简单有效的合成方案，可在2-（对-R-苯氨基）-3-氯-1,4-萘醌（其中R = H，Me，OMe ）的苯环中引入吸电子取代基（Br和NO 2），F和Cl; 1a–e）已被证明使用分子间电荷转移（CT）络合现象作为催化剂。这些化合物在六甲基苯（HMB）作为电子给体伙伴的情况下经历了直接溴化（使用Br 2）和硝化（使用NO 2 BF 4）的过程，与1a–e形成CT络合物。结果表明，醌-HMB加合物比单独的醌更易于直接进行亲电取代。观察到产物的产率大大增加。产物的1 H和13 C NMR，1 H–H COSY，1 H NOSY和LC-MS光谱分析表明，NH基团的直接影响在确定取代反应的方向中起主要作用。还进行了密度泛函理论和电化学研究，以证实所提出的机理。还对反应物和产物的抗氧化和抗菌性能进行了初步研究。